5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxo-3-piperidin-1-ylpent-2-enoic acid ethyl ester | 1214891-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxo-3-piperidin-1-ylpent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 1214891-16-3
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 360.84
• InChiKey: BRNBWYFEYDFVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 苯甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxo-3-piperidin-1-ylpent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines

  摘要：

  通过碱（二甲基亚砜中的氢氧化钠）催化的环转变反应，从适当功能化的2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的区域选择性合成2,6-二芳基吡啶已被详细阐述。然而，在无水乙醇中使用氢氧化钠作为催化剂，2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的类似反应产生了高度拥挤的δ-酮酯，具有活性甲烯中心，而不是2,6-二芳基吡啶。

  DOI：

  10.1039/c3ra41575a