4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸甲酯 | 196301-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate
• CAS: 196301-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD12198877
• 分子量: 218.212
• InChiKey: MBZDWMKGQVUJQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂：掩蔽的am作为2-[（3S）-4的前药的合成和生物学活性。

  摘要：

  提高有效的GPIIb / IIIa拮抗剂2-[（（3S）-4-[（2S）-2-（4-4-基苯甲酰氨基）-3-（4-甲氧基苯基）丙酰基] -3-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-2-氧代哌嗪基j乙酸（4），将mid基转化为恶二唑环，噻二唑环或取代的mid肟基。预期这些组在体内被代谢为an基组。评价合成的化合物抑制离体腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠血小板聚集的能力。在所研究的化合物中，甲氧羰基氧基am8a表现出最有效的离体抑制活性，口服后起效快，作用时间长。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.268
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Giurg; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1093 - 1101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Oxadiazole-Directed C–H Activation for the Synthesis of 1-Aminoisoquinolines
  作者：Fan Yang、Jiaojiao Yu、Yun Liu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01119

  日期：2017.6.2

  heterocycles have been identified as effective directing groups (DGs) in C–H functionalization but can be retained as undesired bulky substituents in the final products. Herein, we report a Co(III)-catalyzed 1-aminoisoquinoline synthesis strategy based on oxadiazole-directed aromatic C–H coupling with alkynes and a subsequent redox-neutral C–N cyclization reaction. This labile N–O bond-based protocol

  在C–H功能化中，芳香杂环已被确认为有效的导向基团（DG），但在最终产品中可保留为不希望的大取代基。在本文中，我们报告了基于乙二唑的芳烃C–H与炔烃偶联的Co（III）催化的1-氨基异喹啉合成策略，以及随后的氧化还原中性C–N环化反应。这种基于N–O键的不稳定方案允许耐受各种官能团。
• Orally Active GPIIb/IIIa Antagonists. Synthesis and Biological Activities of Masked Amidines as Prodrugs of 2-[(3S)-4-[(2S)-2-(4-Amidinobenzoylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperazinyl] acetic Acid.
  作者：Shuji KITAMURA、Hideto FUKUSHI、Toshio MIYAWAKI、Masaki KAWAMURA、Zen-ichi TERASHITA、Takehiko NAKA

  DOI：10.1248/cpb.49.268

  日期：——

  To improve the in vivo potency of the potent GPIIb/IIIa antagonist 2-[(3S)-4-[(2S)-2-(4-amidinobenzoylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperazinyljacetic acid (4), the amidino group was converted to an oxadiazole ring, thiadiazole ring or substituted amidoxime group. These groups were expected to be metabolized to an amidino group in vivo. The compounds synthesized

  提高有效的GPIIb / IIIa拮抗剂2-[（（3S）-4-[（2S）-2-（4-4-基苯甲酰氨基）-3-（4-甲氧基苯基）丙酰基] -3-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-2-氧代哌嗪基j乙酸（4），将mid基转化为恶二唑环，噻二唑环或取代的mid肟基。预期这些组在体内被代谢为an基组。评价合成的化合物抑制离体腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠血小板聚集的能力。在所研究的化合物中，甲氧羰基氧基am8a表现出最有效的离体抑制活性，口服后起效快，作用时间长。
• US7351725B2
  申请人：——

  公开号：US7351725B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• US7479504B2
  申请人：——

  公开号：US7479504B2

  公开（公告）日：2009-01-20
• Giurg; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1093 - 1101
  作者：Giurg、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——