[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 1333122-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1333122-80-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S₂
• 分子量: 726.731
• InChiKey: CLMCVBFAPFXQDB-CKECTSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,1'-dithiobis(α-D-mannopyranoside) 、
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthetic access to symmetrical glycosyl disulfides and biological evaluation thereof

  摘要：

  对称的糖基二硫化物可以通过连续反应方法，在几小时内从全乙酰化前体制备得到，期间无需对任何中间体进行纯化。在最后的硫醇盐氧化成二硫化物步骤中，少量的二苯基二硒化物在空气中能显著加速反应。这个策略对非糖类的对称烷基二硫化物的适用性也进行了研究。对一系列合成的1,1'-二硫化物在两种人类肿瘤细胞系上进行了初步的细胞毒性活性测试，结果表明这些化合物具有显著的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05619k
• 作为产物：
  描述：

  在 二苯基二硒醚 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthetic access to symmetrical glycosyl disulfides and biological evaluation thereof

  摘要：

  对称的糖基二硫化物可以通过连续反应方法，在几小时内从全乙酰化前体制备得到，期间无需对任何中间体进行纯化。在最后的硫醇盐氧化成二硫化物步骤中，少量的二苯基二硒化物在空气中能显著加速反应。这个策略对非糖类的对称烷基二硫化物的适用性也进行了研究。对一系列合成的1,1'-二硫化物在两种人类肿瘤细胞系上进行了初步的细胞毒性活性测试，结果表明这些化合物具有显著的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05619k