allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 578739-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man3Ac4Ac6Ac(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 578739-24-9
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₄
• 分子量: 778.851
• InChiKey: MAYHXDOIBPQMKN-SXCLMHNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,-tri-O-benzyl-1-thio-3-O-trifluoroacetyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 、 allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 MS 4 Angstroem 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-trifluoroacetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  五氟丙酰基和三氟乙酰基，可在低聚甘露糖苷合成中提供暂时的羟基保护。

  摘要：

  已证明五氟丙酰基（PFP）和三氟乙酰基（TFA）酯可用于简便的寡糖合成。这些与糖基化条件很好地相容，并且可以通过用吡啶-EtOH处理而除去，并完全保留乙酰基。仅通过蒸发反应混合物即可定量获得分析纯的产物。使用带有糖基卤化物的O-PFP和O-TFA，单糖基化的高甘露糖型十二糖（Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）和四糖（Glcalpha1-> 3Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）部分合成了Glc（1）Man（9）GlcNAc（2）），它是ER伴侣，钙粘蛋白和钙网蛋白的推定配体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00099-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-pentafluoropropionyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2S,3S,4S,5R,6R)-2-allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  五氟丙酰基和三氟乙酰基，可在低聚甘露糖苷合成中提供暂时的羟基保护。

  摘要：

  已证明五氟丙酰基（PFP）和三氟乙酰基（TFA）酯可用于简便的寡糖合成。这些与糖基化条件很好地相容，并且可以通过用吡啶-EtOH处理而除去，并完全保留乙酰基。仅通过蒸发反应混合物即可定量获得分析纯的产物。使用带有糖基卤化物的O-PFP和O-TFA，单糖基化的高甘露糖型十二糖（Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）和四糖（Glcalpha1-> 3Manalpha1-> 2Manalpha1-> 2Man）部分合成了Glc（1）Man（9）GlcNAc（2）），它是ER伴侣，钙粘蛋白和钙网蛋白的推定配体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00099-5