9-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-1-one | 1515858-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-1-one
• 英文别名: 9-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]quinolin-1-one
• CAS: 1515858-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZIHQRYKXHZZPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 邻氨基苯乙酮 在 C₃₈H₆₆N₃O₁₄⁽¹⁺⁾*I^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到9-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  均相催化，均相回收：具有烃或碳氟链的支链分子的新家族，用于在无溶剂条件下弗里德兰德合成喹啉

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用新的具有烃或碳氟化合物链的支化催化剂家族来催化2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的Friedländer反应，产率高至优异。催化剂表现出随温度变化的溶解度，并且这种热定形特性使其可以通过在室温下方便地过滤回收并至少重复使用五次。在某种程度上，具有烃链的支链催化剂比具有碳氟化合物链的支链催化剂优越，因为它们更便宜且可生物降解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.029

文献信息

• Synthesis of 4-methyl-2,3-disubstituted quinoline scaffolds via environmentally benign Fe(<scp>iii</scp>) catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline
  作者：Mahalingam Sivaraman、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra03666b

  日期：——

  Environmentally benign Fe(III)-catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline derivatives to the substituted quinoline scaffolds with good to excellent yield in shorter reaction time is described.

  本文描述了一种环境友好的铁(III)催化1,3-二酮与2-乙炔基苯胺衍生物的顺序缩合、环化和芳构化反应，以较短的反应时间获得了高至优异产率的取代喹啉骨架。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed regioselective synthesis of 3,4-disubstituted quinolines and 2,3,5-trisubstituted pyrroles from alkenes via anti-Markovnikov selectivity
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Amol Milind Garkhedkar、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c5cc05196g

  日期：——

  A novel strategy has been identified for the regioselective synthesis of 3,4-disubstituted quinolines and 2,3,5-trisubstituted pyrroles through anti-Markovnikov selectivity.

  通过反马尔科夫尼科夫选择性，已经确定了用于3,4-二取代的喹啉和2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成的新策略。