2,2-diethoxyethylzinc chloride | 116444-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethoxyethylzinc chloride
• CAS: 116444-11-2
• 化学式: C₆H₁₃ClO₂Zn
• 分子量: 218.011
• InChiKey: YJHNHPGQBJLHDR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-acetoxy-6-methoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran 、 2,2-diethoxyethylzinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-<2,2-bis(ethoxy)ethyl>-6-methoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran 、 2-<2,2-bis(ethoxy)ethyl>-6-methoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钯（0）辅助合成的C-glycopyranosyl化合物。

  摘要：

  四（三苯基膦）钯（0）​​影响2-乙酰氧基-5,6-二氢-2H-吡喃和1-S-乙酰基-1-硫代己二-2-烯吡喃糖苷的区域和立体选择性烷基化。使用稳定的碳负离子会导致形成烷基化的二氢吡喃，并在含氧碳原子上净保留。实例包括2- [乙酰胺基双（乙氧基羰基）甲基] -5,6-二氢-2H-吡喃，2- [乙酰胺基双（甲氧基羰基）甲基] -6-乙氧基-5,6-二氢-2H-pyran的制备，和2- [乙酰氨基双（甲氧基羰基）甲基] -6-甲氧基甲基-5，6-二氢邻-2H-吡喃。使用不稳定的碳负离子，例如芳基氯化锌，会导致烷基化的二氢吡喃和C-糖基化合物的形成，并且在含氧碳原子处发生净转化。实例包括2-[（（6-乙氧基-5,6-二氢-2H-吡喃基）甲基] -4,4-二甲基-2-恶唑啉的制备，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90881-4