3-(2-Cyano-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 107751-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-Cyano-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 107751-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: YCYMYLCMVFWTIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Cyano-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-cyano-5'-formyl-4,4'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole
  参考文献：
  名称：

  卟啉及其相关大环的生物合成：第27部分1。改性羟甲基胆烷的合成及其化学和生物学性质的研究

  摘要：

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87379-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-formyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(2-Cyano-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉及其相关大环的生物合成：第27部分1。改性羟甲基胆烷的合成及其化学和生物学性质的研究

  摘要：

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87379-8