3,5-Diphenyl-2-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine | 130159-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-Diphenyl-2-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-3,5-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 130159-67-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: CBNZHBDBLSXMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(二甲氨基)苯丙酮 盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-Diphenyl-2-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  取代的氮杂茚的合成：新型吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  通过 4,5-二取代 3-氨基吡唑 1a-d 与 3-二甲氨基苯丙酮、肉桂醛、亚苄基苯乙酮和四氰乙烯反应合成了几种新的吡唑并[1,5-a]嘧啶。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1854

文献信息

• Three-Component Coupling of Aldehydes, Aminopyrazoles, and Sulfoxonium Ylides via Rhodium(III)-Catalyzed Imidoyl C–H Activation: Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Gia L. Hoang、Andrew D. Streit、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02606

  日期：2018.12.21

  pyrimidine ring by employing ethyl glyoxylate and trimethyl orthoformate in place of the aldehyde, respectively. In addition, a range of sulfoxonium ylides provided products in good yields to establish that aryl, heteroaryl, and branched and unbranched alkyl substituents can be introduced with this reagent. Finally, the first use of a formyl sulfoxonium ylide in a chemical transformation enabled the

  公开了一种有效的三组分策略，用于Rh（III）催化的现成的3-氨基吡唑，醛和亚砜基鎓盐的环化反应，从而得到各种吡唑并[1,5-a]嘧啶。反应在简单的台式条件下使用短时间的微波加热进行。对于许多取代的氨基吡唑以及非常多种的芳香族和杂芳香族醛，包括那些结合了吸电子，给电子，碱性氮，卤化物和酸性官能团的醛，均获得了良好的收率。通过分别使用乙醛酸乙酯和原甲酸三甲酯代替醛，也可以将酯和甲氧基官能团直接安装在嘧啶环上。此外，一系列次硫酸ox鎓盐可提供高收率的产物，从而证明该芳基，杂芳基，以及支链和非支链烷基取代基可以用该试剂引入。最终，在化学转化中首次使用甲酰基亚砜基叶立德使得能够制备仅由醛偶合配偶体引入的在嘧啶环上仅具有单个取代基的产物。对于甲酰基叶立德，使用一锅，逐步反应顺序来防止甲酰基与氨基吡唑竞争性缩合。
• ELNAGDI, MOHAMED HILMY;ERIAN, AYMAN WAHBA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1854-1856
  作者：ELNAGDI, MOHAMED HILMY、ERIAN, AYMAN WAHBA

  DOI：——

  日期：——