3β,17α-diacetoxy-5α-androstan-16-one | 1104-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17α-diacetoxy-5α-androstan-16-one
• 英文别名: 3β,17α-Dihydroxy-5α,14β-androstan-16-on-diacetat
• CAS: 1104-11-6；21935-63-7；21999-34-8；23457-60-5；23457-69-4；69926-44-9；77880-39-8；97948-34-0；115113-43-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: FXIBWMJBQIDNKR-HRBIMADNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <16α-(2)H>3β,16β-diacetoxy-5α-androstan-17-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3β,17α-diacetoxy-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific 1,2-hydride shift in the rearrangement of 16.BETA.-hydroxy-17-oxo steroids to 17.BETA.-hydroxy-16-ones with acid and base.

  摘要：

  当16β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮（2a）及其16α-氘代衍生物（2a-16-d）分别用硫酸或氢氧化钠处理时，化合物2a重排为17β-羟基-16-氧代异构体（3a），并在16位显示出显著的动力学氘同位素效应（kH/kD= 4.5或3.0）。从化合物2a-16-d获得的产物3a在C-17上保留了16-65%的氘，而在反应过程中没有观察到来自底物的同位素显著损失。同位素标记实验表明，酮醇重排主要涉及分子内的1, 2-氢迁移，并且在上述条件下，化合物3a的16-氧代功能优先在C-17位而不是C-15位发生烯醇化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4763