(R,R)-2,2′-联吡咯烷L-酒石酸盐三水合物 | 137037-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R,R)-2,2′-联吡咯烷L-酒石酸盐三水合物
• 中文别名: (R,R)-2,2′-二吡咯烷L-酒石酸酯
• 英文名称: (R,R)-2,2'-bipyrrolidine L-tartrate
• 英文别名: (R,R)-2,2'-bispyrrolidine (L)-tartrate；(2R,2’R)-2,2’-bipyrrolidine L-tartrate；(R,R)-2,2′-bispyrrolidine L-tartaric acid；(R,R)-2,2'-bipyrrolidine L-tartaric acid；(2R,2'R)-2,2'-bipyrrolidine (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate；(R,R)-2,2'-Bipyrrolidine L-tartrate trihydrate；(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;(2R)-2-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]pyrrolidine
• CAS: 137037-21-9
• 化学式: C₄H₆O₆*C₈H₁₆N₂
• 分子量: 290.316
• InChiKey: BVJBPIDVENIULD-SKDUITIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118°C (dec.) (lit.) &_& 117-118°C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,2′-联吡咯烷L-酒石酸盐三水合物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到（2R，2''R）-（-）-2,2''-联吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-2,2'-BISPYRROLIDINE AND (S,S)-2,2'-BISPYRROLIDINE: USEFUL LIGANDS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.083.0121
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 2,2’-bipyrrolidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到(R,R)-2,2′-联吡咯烷L-酒石酸盐三水合物
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-2,2'-BISPYRROLIDINE AND (S,S)-2,2'-BISPYRROLIDINE: USEFUL LIGANDS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.083.0121

文献信息

• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• [EN] SYNTHESIS OF (S)-2-AMINO-4-METHYL-1-((R)-2-METHYLOXIRANE-2-YL)-PENTAN-1-ONE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (S)-2-AMINO-4-MÉTHYL-1-((R)-2-MÉTHYLOXIRANE-2-YL)-PENTAN-1-ONE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018027021A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention provides new methods for preparing compound (5), and pharmaceutically acceptable salts thereof, of structure. Compound (5), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is an important intermediate in the synthesis of carfilzomib. The invention further provides methods of making a useful manganese catalyst that may be used in the epoxidation step of the present invention.

  本发明提供了制备化合物(5)及其药学上可接受的盐的新方法，该化合物具有特定结构。化合物(5)或其药学上可接受的盐是合成卡非佐米的重要中间体。本发明还提供了制备一种有用的锰催化剂的方法，该催化剂可用于本发明中的环氧化步骤。
• Catalyst-controlled aliphatic C—H oxidations
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US09925528B2

  公开（公告）日：2018-03-27

  The invention provides simple small molecule, non-heme iron catalyst systems with broad substrate scope that can predictably enhance or overturn a substrate's inherent reactivity preference for sp3-hybridized C—H bond oxidation. The invention also provides methods for selective aliphatic C—H bond oxidation. Furthermore, a structure-based catalyst reactivity model is disclosed that quantitatively correlates the innate physical properties of the substrate to the site-selectivities observed as a function of the catalyst. The catalyst systems can be used in combination with oxidants such as hydrogen peroxide to effect highly selective oxidations of unactivated sp3 C—H bonds over a broad range of substrates.

  该发明提供了一种简单的小分子、非血红素铁催化体系，具有广泛的底物范围，可以可预测地增强或颠覆底物对sp3杂化C-H键氧化的固有反应性偏好。该发明还提供了选择性脂肪族C-H键氧化的方法。此外，还披露了一种基于结构的催化剂反应性模型，该模型定量地相关底物的固有物理性质与作为催化剂功能的位选择性。这些催化体系可以与过氧化氢等氧化剂结合使用，对广泛的底物范围上的未活化的sp3 C-H键进行高度选择性的氧化。
• Enantioselective and Enantioconvergent Iron‐Catalyzed C(sp³)‐H Aminations to Chiral 2‐Imidazolidinones
  作者：Tianjiao Cui、Chen‐Xi Ye、Jordan Thelemann、Daniel Jenisch、Eric Meggers

  DOI：10.1002/cjoc.202300162

  日期：2023.9

  C(sp3)-H aminations of N-aroyloxyurea through intermediate iron nitrene species provide chiral 2-imidazolidinones in up to 99% yield and with up to 95% ee (40 examples). This is a rare example in which sustainable iron catalysis is combined with C(sp3)-H amination and asymmetric catalysis. Chiral 2-imidazolidinones are prevalent structural motifs in bioactive molecules and can also be hydrolyzed to valuable

  N-芳酰氧基脲通过中间铁氮烯物种进行对映选择性或对映会聚的铁催化闭环 C(sp 3 )-H 胺化，提供手性 2-咪唑啉酮，产率高达 99%，ee 高达 95%（40 个实例）。这是可持续铁催化与C(sp 3 )-H胺化和不对称催化相结合的罕见例子。手性 2-咪唑啉酮是生物活性分子中常见的结构基序，也可以一步水解为有价值的手性邻二胺。
• Catalytic, Enantioselective Addition of Substituted Allylic Trichlorosilanes Using a Rationally-Designed 2,2‘-Bispyrrolidine-Based Bisphosphoramide
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu

  DOI：10.1021/ja016552e

  日期：2001.9.1