diphenyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-6-O-phosphate | 119646-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diphenyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-6-O-phosphate
• 英文别名: (1,2,3,4-di-O-isopropylidene-)-D-galactopyranosyl diphenyl phosphate；O⁶-diphenoxyphosphoryl-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-galactopyranose；O⁶-Diphenoxyphosphoryl-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropyliden-galactopyranose；diphenyl [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl phosphate
• CAS: 119646-32-1
• 化学式: C₂₄H₂₉O₉P
• 分子量: 492.463
• InChiKey: RAVKNKJSTZRIHG-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 双丙酮半乳糖 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到diphenyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-6-O-phosphate
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3作为磷酸转移反应的高效催化剂

  摘要：

  三（五氟苯基）硼[B（C 6 F 5）3 ]催化氯代磷酸二苯酯与多种醇的磷酰基转移反应，从而以优异的收率得到相应的磷酸酯。该方法比旧方法具有优势，因为它采用了易于处理的B（C 6 F 5）3，避免了副反应，并且反应时间更短。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200264

文献信息

• Autocleavage of<i>O</i>-Isopropylidene Protected<i>O</i>-Phosphono- and<i>O</i>- Thionophosphono Esters of Sugars
  作者：Denis Postel、Gino Ronco、Pierre Villa

  DOI：10.1080/07328300008544073

  日期：2000.1

  Phosphorylation of D-glucose, D-galactose, D-fructose, glycerol and xylitol acetals with diethoxy- or diphenoxy(thiono)phosphoryl chloride gave the corresponding esters. A novel method of partially and fully deprotecting these compounds, which we have called "autocatalytic cleavage", was effected by simply refluxing in water. Antifungal and insecticidal properties of these compounds are presented.
• Bogusiak, J.; Szeja, W., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 12, p. 2181 - 2186
  作者：Bogusiak, J.、Szeja, W.

  DOI：——

  日期：——
• Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 980,985
  作者：Foster et al.

  DOI：——

  日期：——