methyl 2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-α-D-ribo-heptopyranoside | 99239-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-α-D-ribo-heptopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,6S)-2-methoxy-6-[(1R)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 99239-01-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: WXFJVFHKBSEQRB-GFRNBQLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,7-tetradeoxy-6-O-(methylsulfonyl)-2-phthalimido-β-L-lyxo-heptopyranoside 在 钯 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 methyl 2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-α-D-ribo-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的紫胺醇B和6-表紫醇胺B的合成

  摘要：

  关于庆大霉素C2和3-de-O-甲基孢菌素A的抗假单胞菌药物的合成，合成了保护的紫癜胺B（15）和6-表紫嘌呤胺B（13）。通过格氏添加，以48％的产率获得了关键中间体甲基2,3,4,7-四脱氧-6-O-（甲基磺酰基）-2-邻苯二甲酰亚胺-β-L-lyxo++++ +吡喃吡喃糖苷（8）。按照Cram的螯合规则，将甲基3,3,4-苯氧基-2-邻苯二甲酰基-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-赤型-己二醛-1,5-吡喃基侧（7）进行，然后进行甲基磺酰化。通过从C-6处引入构型反转来引入叠氮化物基团，可以容易地从8中获得化合物15。通过在保持构型的情况下引入叠氮化物基而获得化合物13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85023-6

文献信息

• TAKATANI, TAKAO;TSUTSUMI, XIDEHO;YASUDA, SYUDZE;MATSUDA, KEHJDZI
  作者：TAKATANI, TAKAO、TSUTSUMI, XIDEHO、YASUDA, SYUDZE、MATSUDA, KEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of protected purpurosamine B and 6-epipurpurosamine B
  作者：Nobuyoshi Yasuda、Keiji Matsuda、Hideo Tsutsumi、Takao Takaya

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85023-6

  日期：1986.1

  In relation to the synthesis of antipseudomonal drugs, namely, gentamicin C2 and 3-de-O-methylsporaricin A, a protected purpurosamine B (15) and 6-epipurpurosamine B (13) were synthesized. The key intermediate, methyl 2,3,4,7- tetradeoxy-6-O-(methylsulfonyl)-2-phthalimido-beta-L-lyxo-++ +heptopyranoside (8), was obtained in 48% yield by Grignard addition to methyl 2,3,4-trideoxy-2-phthalimido-alph

  关于庆大霉素C2和3-de-O-甲基孢菌素A的抗假单胞菌药物的合成，合成了保护的紫癜胺B（15）和6-表紫嘌呤胺B（13）。通过格氏添加，以48％的产率获得了关键中间体甲基2,3,4,7-四脱氧-6-O-（甲基磺酰基）-2-邻苯二甲酰亚胺-β-L-lyxo++++ +吡喃吡喃糖苷（8）。按照Cram的螯合规则，将甲基3,3,4-苯氧基-2-邻苯二甲酰基-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-赤型-己二醛-1,5-吡喃基侧（7）进行，然后进行甲基磺酰化。通过从C-6处引入构型反转来引入叠氮化物基团，可以容易地从8中获得化合物15。通过在保持构型的情况下引入叠氮化物基而获得化合物13。