(2S,3S,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3,4-bis-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-prop-1-enyl]tetrahydropyran | 1195788-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3,4-bis-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-prop-1-enyl]tetrahydropyran
• 英文别名: [(1R)-1-[(2R,4R,5S,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-enyl]oxan-2-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1195788-05-6
• 化学式: C₄₃H₇₄O₇Si₃
• 分子量: 787.313
• InChiKey: UTYXYEVETZXOMF-QILFCDHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3,4-bis-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-prop-1-enyl]tetrahydropyran 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(1S,2R)-1-{(2S,3R,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-yl}-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C31-C40 / C43-C52单元的立体选择性合成

  摘要：

  描述了与双酚3的C31-C40和C43-C52单元相对应的四氢吡喃环系统的简明合成。连续的化学选择性反应，即交叉复分解以区分碘代烯烃与末端烯烃，以及所得E-烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应，导致中间体的快速合成，然后将其交叉偶联以得到E，E-二烯体系。通过Katsuki-Sharpless不对称环氧化，6- endo - tet环化和Sharpless不对称二羟基化构建四氢吡喃环，安装了四个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo901793f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-2-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl]tetrahydropyran-3,4-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(2S,3S,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3,4-bis-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-prop-1-enyl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C31-C40 / C43-C52单元的立体选择性合成

  摘要：

  描述了与双酚3的C31-C40和C43-C52单元相对应的四氢吡喃环系统的简明合成。连续的化学选择性反应，即交叉复分解以区分碘代烯烃与末端烯烃，以及所得E-烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应，导致中间体的快速合成，然后将其交叉偶联以得到E，E-二烯体系。通过Katsuki-Sharpless不对称环氧化，6- endo - tet环化和Sharpless不对称二羟基化构建四氢吡喃环，安装了四个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo901793f