3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene | 133225-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(3-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 133225-56-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂Si
• 分子量: 288.462
• InChiKey: YTQSSCHWPLOVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  三氯化铋在羟醛反应和迈克尔反应中作为一种新型高效催化剂

  摘要：

  在催化量的三氯化铋 (III) (5 mol%) 存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。还发现甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与 α,β-不饱和酮反应，得到相应的 1,5-二羰基化合物，迈克尔加合物的产率很高。醛醇反应（甲硅烷基醚）和迈克尔反应（甲硅烷基烯醇醚）的中间加合物也以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.990

文献信息

• Organotin triflate as practical catalyst for Michael addition of enol silyl ethers
  作者：Tsuneo Sato、Yoshiyuki Wakahara、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80717-1

  日期：1991.12

  Dityltin bis(triflate) is a mild Lewis acid which catalyzes clean Michael addition of enol silyl ethers. The new catalyst allows to employ various labile acceptors such as methyl vinyl ketone and 2-cyclopentenone which do not undergo smooth reaction with conventional Lewis acids. A variety of enol silyl ethers are also employable and thus 2-(trimethylsiloxy)propene, the simplest one in this class of

  Dityltin bis（triflate）是一种温和的路易斯酸，可催化烯醇甲硅烷基醚的干净迈克尔加成反应。该新催化剂允许使用各种不稳定的受体，例如甲基乙烯基酮和2-环戊烯酮，它们不会与常规的路易斯酸进行平滑反应。也可以使用多种烯醇甲硅烷基醚，因此可以使用在这类化合物中最简单的2-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯。环烷酮的烯醇甲硅烷基醚与乙烯基酮的加合物易于环化，得到所需的无异构体的环烯酮。因此，已经实现了鲁滨逊环行的实用版本。
• WADA, MAKOTO;TAKEICHI, EIJI;MATSUMOTO, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 990-994
  作者：WADA, MAKOTO、TAKEICHI, EIJI、MATSUMOTO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——