3-(5-benzyloxycarbonyl-2-bromomethyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 54605-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-benzyloxycarbonyl-2-bromomethyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(5-Benzyloxycarbonyl-2-brommethyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure-methylester；5-Brommethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrolcarbonsaeure-(2)-benzylester
• CAS: 54605-86-6
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₄
• 分子量: 394.265
• InChiKey: XEAXRHVNJSJXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-benzyloxycarbonyl-2-bromomethyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.17h， 生成 1,3,5,8-tetramethyl-2,4-diacetyl-porphin-6,7-dipropionic acid dimethylester
  参考文献：
  名称：

  血卟啉和原卟啉的全合成：概念上的新方法

  摘要：

  据报道，使用一种经典的麦克唐纳缩合的新方法，原卟啉phy及其二钠盐的全合成。关键步骤是新的不对称二碘二吡咯基甲烷1与已知的二吡咯基甲烷2的反应。两个片段的偶联直接导致卟啉3，而无需氧化剂。该新方法非常适合以高质量进行多100 g规模的原卟啉IX衍生物的合成，而无需进行色谱分离。此外，这些制剂完全不含任何动物来源的污染物，这代表了原卟啉IX衍生物生产中的真正改进。

  DOI：

  10.1021/op100036c
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-benzyloxycarbonylethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 乙醚 、 溴 、 sodium 作用下， 100.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 生成 3-(5-benzyloxycarbonyl-2-bromomethyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hayes et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3779,3782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of type-I porphyrins via monopyrrole tetramerization
  作者：Liem T. Nguyen、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01632-2

  日期：1996.9

  Treatment of 2-[(N,N-dialkylamino)methyl]pyrrole-5-carboxylic acids (e.g. 10,12 or 11,13) in methanol with K3Fe(CN)6 gives type-I porphyrins (etioporphyrin-I 7, coproporphyrin-I tetramethyl ester 16, respectively); with pyrroles 10,12 the product 7 is contaminated with about 8% of other type-isomer(s).

  用K 3 Fe（CN）6在甲醇中处理2-[（（N，N-二烷基氨基）甲基]吡咯-5-羧酸（例如10,12或11,13），得到I型卟啉（etioporphyrin-I 7，分别为原卟啉-I四甲酯16）；用吡咯10，12，产物7被约8％的其他类型异构体污染。
• Chakrabarty, M.; Ali, S. A.; Philip, G., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1199 - 1204
  作者：Chakrabarty, M.、Ali, S. A.、Philip, G.、Jackson, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• A conceptually new approach to the synthesis of linear tetrapyrroles related to phytochrome
  作者：Peter A. Jacobi、Jiasheng Guo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00376-n

  日期：1995.4

  Linear tetrapyrroles 9, of a type related to phytochrome (3), have been prepared by TBAF catalyzed 5-exo-dig cyclization of bis-acetylenic amides 8.