(2R,3R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetic acid | 93552-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetic acid
• CAS: 93552-94-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: UIIALXVYBJKBCP-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸

  摘要：

  Bu 3 SnH介导的α-溴酰胺8的自由基环化，在N-乙烯基键的末端带有苯基和苯硫基取代基，以4 -exo-trig方式进行，得到β-内酰胺9。掺入产物9中的苯基的四氧化钌氧化提供了4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸13的新合成，4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸是（±）-PS-5的有用中间体。还通过N的不对称自由基环化获得了分别用于合成（+）-PS-5和（+）-硫霉素的关键中间体手性4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸23和36。-在侧链具有手性助剂的乙烯基-α-溴酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00849-6
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸

  摘要：

  Bu 3 SnH介导的α-溴酰胺8的自由基环化，在N-乙烯基键的末端带有苯基和苯硫基取代基，以4 -exo-trig方式进行，得到β-内酰胺9。掺入产物9中的苯基的四氧化钌氧化提供了4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸13的新合成，4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸是（±）-PS-5的有用中间体。还通过N的不对称自由基环化获得了分别用于合成（+）-PS-5和（+）-硫霉素的关键中间体手性4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸23和36。-在侧链具有手性助剂的乙烯基-α-溴酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00849-6

文献信息

• A synthesis of antibiotic (±)-PS-5.
  作者：Harry H. Wasserman、William T. Han

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80121-5

  日期：1984.1

  A novel method for the formation of antibiotic (±)-PS-5 is described, involving intramolecular cyclization of a β-lactam with a tricarbonyl residue. This procedure represents another application of the enamine-singlet oxygen reaction in synthesis.

  描述了一种形成抗生素（±）-PS-5的新方法，该方法涉及具有三羰基残基的β-内酰胺的分子内环化。该程序代表了烯胺-单氧反应在合成中的另一种应用。
• A general approach to -carbapenem antibiotics. Enantioselective synthesis of key intermediates for (+)-PS-5, (+)-PS-6, and (+)-thienamycin
  作者：Kazuo Okano、Toshio Izawa、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81369-6

  日期：1983.1

  (S)-4-[(Methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone prepared by chemico-enzymatic approach has been efficiently converted to key intermediates for the synthesis of natural -carbapenem antibiotics, (+)-PS-5, (+)-PS-6, and (+)-thienamycin.

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。