3-allyl-2-hydroxy-(E)-cinnamic acid methyl ester | 1416708-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2-hydroxy-(E)-cinnamic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 3’-allyl-2’-hydroxycinnamate
• CAS: 1416708-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SWRNXZNDGZQNCT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-hydroxy-(E)-cinnamic acid methyl ester 在 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到8-allyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ortho-hydroxycinnamates to coumarins under mild conditions: A nucleophilic organocatalysis approach

  摘要：

  (E)-烷基ortho-羟基肉桂酸酯在140–250°C的高温下环化为香豆素。我们发现，在MeOH溶液中使用三-n-丁基膦（20 mol％）作为亲核有机催化剂，可以在更温和的条件下（60–70°C）进行环化。通过Wittig反应将ortho-羟基芳基醛与Ph₃P=CHCO₂Me反应，制备了几种香豆素，得到(E)-甲基ortho-羟基肉桂酸酯，随后进行膦催化的环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.186
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到3-allyl-2-hydroxy-(E)-cinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ortho-hydroxycinnamates to coumarins under mild conditions: A nucleophilic organocatalysis approach

  摘要：

  (E)-烷基ortho-羟基肉桂酸酯在140–250°C的高温下环化为香豆素。我们发现，在MeOH溶液中使用三-n-丁基膦（20 mol％）作为亲核有机催化剂，可以在更温和的条件下（60–70°C）进行环化。通过Wittig反应将ortho-羟基芳基醛与Ph₃P=CHCO₂Me反应，制备了几种香豆素，得到(E)-甲基ortho-羟基肉桂酸酯，随后进行膦催化的环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.186