1-(1-benzyl-1H-indol-2-ylcarbonyl)-2-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide | 1430208-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-2-ylcarbonyl)-2-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(1-benzylindole-2-carbonyl)amino]-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 1430208-29-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₆S
• 分子量: 486.549
• InChiKey: JBCZZHWWVJWPPY-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-2-ylcarbonyl)-2-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  从 3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮合成 2-N-(糖基)氨基硫脲的新方法及其恶二唑啉硫酮前体糖基化的区域选择性。

  摘要：

  5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮的糖基化根据反应条件产生不同程度的S-和/或N-糖苷。S-糖苷是通过在碱性氧化铝中研磨恶二唑啉硫酮与酰化α-D-糖基卤化物而获得的，而3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮是通过与HgCl(2)反应然后用α-加热所得氯汞盐选择性获得的。 D-糖基卤化物在甲苯中回流。使用Et(3)N或K(2)CO(3)作为碱，得到S-（主要程度）和N-糖苷（次要程度）的混合物。纯的3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮也可以通过糖基部分的热S-->N迁移从糖基硫基恶二唑中选择性获得，这被认为是通过紧密离子对机制发生的。糖基部分的热S-->N迁移可用于纯化S-或N-糖苷的混合物以获得纯N-糖苷。在甲醇水溶液中用氨对相应的S-或N-糖苷进行氨解，进一步确认了它们的结构。而在S-糖苷中，糖基部分再次被裂解，3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮显示恶二唑啉环开环(不影响糖基部分

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.16

文献信息

• A new synthetic access to 2-<i>N</i>-(glycosyl)thiosemicarbazides from 3-<i>N</i>-(glycosyl)oxadiazolinethiones and the regioselectivity of the glycosylation of their oxadiazolinethione precursors
  作者：El Sayed H El Ashry、El Sayed H El Tamany、Mohy El Din Abdel Fattah、Mohamed R E Aly、Ahmed T A Boraei、Axel Duerkop

  DOI：10.3762/bjoc.9.16

  日期：——

  mixtures of S- (major degree) and N-glycosides (minor degree) were obtained. Pure 3-N-(glycosyl)oxadiazolinethiones can also be selectively obtained from glycosylsulfanyloxadiazoles by the thermal S-->N migration of the glycosyl moiety, which is proposed to occur by a tight-ion-pair mechanism. Thermal S-->N migration of the glycosyl moiety can be used for purification of mixtures of S- or N-glycosides to obtain

  5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮的糖基化根据反应条件产生不同程度的S-和/或N-糖苷。S-糖苷是通过在碱性氧化铝中研磨恶二唑啉硫酮与酰化α-D-糖基卤化物而获得的，而3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮是通过与HgCl(2)反应然后用α-加热所得氯汞盐选择性获得的。 D-糖基卤化物在甲苯中回流。使用Et(3)N或K(2)CO(3)作为碱，得到S-（主要程度）和N-糖苷（次要程度）的混合物。纯的3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮也可以通过糖基部分的热S-->N迁移从糖基硫基恶二唑中选择性获得，这被认为是通过紧密离子对机制发生的。糖基部分的热S-->N迁移可用于纯化S-或N-糖苷的混合物以获得纯N-糖苷。在甲醇水溶液中用氨对相应的S-或N-糖苷进行氨解，进一步确认了它们的结构。而在S-糖苷中，糖基部分再次被裂解，3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮显示恶二唑啉环开环(不影响糖基部分