1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxypyrrole-2-carboxaldehyde | 643021-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxypyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: tert-butyl 2-formyl-3-methoxypyrrole-1-carboxylate
• CAS: 643021-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: SEUGCGGMGDZHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxypyrrole-2-carboxaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘代三甲硅烷 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (1S,4R,8R,9S)-9-methoxy-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-7-azatricyclo[5.3.0.04,8]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Didehydrostemofoline (Asparagamine A) 和 (±)-Isodidehydrostemofoline 的全合成

  摘要：

  报道了 (+/-)-didehydrostemofoline (1) 和 (+/-)-isodidehydrostemofoline (3) 的首次全合成。合成开始于容易获得的吡咯 9 和 (E)-3-硝基丙烯酸乙酯的 Diels-Alder 反应，后者作为乙烯酮的区域转化等价物。在氢化以防止逆狄尔斯-阿尔德反应后，主要环加合物转化为 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚醇 14。14 的甲醛二亚胺衍生物的 Aza-Cope-Mannich 反应产生 1-氮杂三环 [5.3.0.04.10 ]癸烷 15，在 15 个附加步骤中转化为 1 和 3。

  DOI：

  10.1021/ja0388820
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxypyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (±)-Didehydrostemofoline (Asparagamine A) 和 (±)-Isodidehydrostemofoline 的全合成

  摘要：

  报道了 (+/-)-didehydrostemofoline (1) 和 (+/-)-isodidehydrostemofoline (3) 的首次全合成。合成开始于容易获得的吡咯 9 和 (E)-3-硝基丙烯酸乙酯的 Diels-Alder 反应，后者作为乙烯酮的区域转化等价物。在氢化以防止逆狄尔斯-阿尔德反应后，主要环加合物转化为 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚醇 14。14 的甲醛二亚胺衍生物的 Aza-Cope-Mannich 反应产生 1-氮杂三环 [5.3.0.04.10 ]癸烷 15，在 15 个附加步骤中转化为 1 和 3。

  DOI：

  10.1021/ja0388820