Methyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 3-p-toluenesulfonate | 18981-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 3-p-toluenesulfonate
• 英文别名: Methyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside；[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 18981-61-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S
• 分子量: 316.375
• InChiKey: BUNJOGJAVQTICZ-DEQVHRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 3-p-toluenesulfonate 在 sodium azide 、 AG 1-X₄(OH^-) 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl-3-azido-2,3,6-tridesoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a028
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-1-nitro-D-arabino-1,2-dideoxy-hexitol 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 AG 50-X₄(H⁺) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 Methyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 3-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a028

文献信息

• Regioselective Acylation of Carbohydrates with 1-Acyloxy-1<i>H</i>-benzotriazoles
  作者：István F. Pelyvás、Thisbe K. Lindhorst、Harald Streicher、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1991-26635

  日期：——

  Acylation of representative carbohydrate derivatives was accomplished with in situ generated 1-acyloxy-1H-benzotriazoles. The observed high regioselectivity, mild reaction conditions and convenient work-up make the presented one-pot procedure generally applicable and more advantageous than acylations with previously introduced reagents, including N-acylimidazoles.

  代表性碳水化合物衍生物的酰化反应是通过原位生成的1-酰氧基-1H-苯并三唑完成的。所观察到的较高的位选择性、温和的反应条件和简便的后续处理使得所提出的单锅法具有普遍适用性，并且比之前引入的试剂（包括N-酰基咪唑）的酰化反应更具优势。