(4aR)-8a-methyl-(4ar,8ac)-decahydro-naphthalene-1ξ,6ξ-diol | 910904-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR)-8a-methyl-(4ar,8ac)-decahydro-naphthalene-1ξ,6ξ-diol
• 英文别名: (4aR)-8a-Methyl-(4ar,8ac)-decahydro-naphthalin-1ξ,6ξ-diol；(+)-(1ξ,6ξ,9S)-9-Methyl-cis-dekalin-diol-(1,6)；(4aR,8aS)-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene-1,6-diol
• CAS: 910904-10-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MPZJXFSZLAPMGN-SFXRXQKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-8a-methyl-(4ar,8ac)-decahydro-naphthalene-1ξ,6ξ-diol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 rac-cis-8a-methylhexahydronaphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  理智主义的微生物学。12. Mitteilung。死StereospezifizitätDER Reduktion DER Doppelbindung在（±）-Δ 4 -9-甲基octalindion-（3,8）MIT弯孢楹†

  摘要：

  II已被确定为饱和的羟基酮的结构和配置更早作为还原（±）-Δ中的副产物而获得4由微生物-9-甲基octalin -3,8-二酮弯孢镰形。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460663
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 生成 (4aR)-8a-methyl-(4ar,8ac)-decahydro-naphthalene-1ξ,6ξ-diol
  参考文献：
  名称：

  理智主义的微生物学。12. Mitteilung。死StereospezifizitätDER Reduktion DER Doppelbindung在（±）-Δ 4 -9-甲基octalindion-（3,8）MIT弯孢楹†

  摘要：

  II已被确定为饱和的羟基酮的结构和配置更早作为还原（±）-Δ中的副产物而获得4由微生物-9-甲基octalin -3,8-二酮弯孢镰形。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460663

文献信息

• Reaktionen mit Mikroorganismen. 4. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von (±)-9-Methyl-cis-dekalin-dion-(1,6) mit Rhizopus nigricans. Die direkte konfigurative Verknüpfung der auf mikrobiologischem Wege erhaltenen 9-Methyl-dekalin-Derivate mit de
  作者：W. Acklin、V. Prelog、D. Zäch

  DOI：10.1002/hlca.19580410533

  日期：——

  Rhizopus nigricans EHRENB. reduziert das (9R)-Enantiomere II des racemischen 9-Methyl-cis-dekalindions-(1,6) fast ausschliesslich und stereospezifisch am C-6 zum Hydroxy-keton IV, das (9S)-Enantiomere I vorzugsweise und stereospezifisch am C-1, zum Hydroxy-keton III; daneben entsteht das Diol VII.

  黑根霉EHRENB。将C-6上的外消旋9-甲基-顺式-dekalindione-（1,6）的（9 R）-对映异构体II几乎全部还原为羟基酮IV，（9 S）-对映异构体I优先还原在C-1处立体定向到羟基酮III; 另外，形成二醇VII。
• REGIOSELECTIVE REDUCTION OF POLYKETONES ON SILICA GEL SURFACE WITH BORANE–TRIMETHYLAMINE COMPLEX
  作者：Shun-ichi Gohzu、Masahiro Tada

  DOI：10.1246/cl.1986.61

  日期：1986.1.5

  Steroidal diones and trione, bicyclic diones (7 and 8) and a tricyclic dione were adsorbed on silica gel and reduced with BH3.NMe3. The carbonyl groups at C-3 of the steroids, at C-4 of 7 and at C-3 of 8 were reduced regioselectively. The FT-IR spectra of 5α- and 5β-androstane-3,17-dione adsorbed on silica gel were measured.

  类固醇二酮和三酮、双环二酮（7 和 8）以及一种三环二酮被吸附在硅胶上，并用 BH3.NMe3 还原。类固醇的 C-3、7 的 C-4 和 8 的 C-3 处的羰基被区域选择性还原。测量了吸附在硅胶上的 5α- 和 5β- 雄甾烷-3,17-二酮的傅立叶变换红外光谱。