methyl (2R,8S)-4-(benzyloxy)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-methyl-1-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate | 186355-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,8S)-4-(benzyloxy)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-methyl-1-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 186355-58-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 482.533
• InChiKey: KAHRPRCAIRIGLZ-YHAMSUFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,8S)-4-(benzyloxy)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-methyl-1-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R,8S)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-8-[(methanesulfonyl)oxy]-2-methyl-1-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Duocarmycin A,epi-(+)-Duocarmycin A 及其非天然对映体的全合成：化学和生物学特性评估

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...

  DOI：

  10.1021/ja962431g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,8S)-4-(benzyloxy)-3,6-bis(tert-butyloxycarbonyl)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-imino-2-methyl-2-[[(4S)-2-oxo-4-isopropyloxazolidin-3-yl]carbonyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium methanolate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl (2R,8S)-4-(benzyloxy)-6-(tert-butyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-methyl-1-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Duocarmycin A,epi-(+)-Duocarmycin A 及其非天然对映体的全合成：化学和生物学特性评估

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...

  DOI：

  10.1021/ja962431g