| 609357-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 609357-50-8
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₂
• 分子量: 319.831
• InChiKey: QKBYVRGQTJYOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到6-propyl-5,6,7,10-tetrahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代吲哚通过Sigmatropic重排合成螺[环戊[3]烯-1,3'-吲哚]和四氢环庚[b]吲哚

  摘要：

  为合成一系列 2'-芳基螺[环戊 [3] 烯-1,3'-吲哚] 和 6-烷基-5,6,7,10-四氢环庚 [b] 开发了一种 NaOH 介导的方案通过合适的 2,3-二取代吲哚的 sigmatropic 重排环化，以良好的产率获得吲哚。通过邻炔基苯胺和 3,4-二氯-1-丁烯的反应，以 (E) 和 (Z) 异构体的混合物形式获得这些在 3-位含有 4-氯-2-丁烯基侧链的前体. 环化策略是通用的，通过改变 3-(4-chlorobut-2-enyl)-1H-indole-1-carboxylate 2-位上的取代基来实现这两种重要的药用支架。该反应可能通过吲哚中间体的乙烯基环丙烷取代基的 [1,3]- 和 [3,3]- σ 重排进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300888
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-1-丁烯 、 N-carbomethoxy-2-hexynylaniline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代吲哚通过Sigmatropic重排合成螺[环戊[3]烯-1,3'-吲哚]和四氢环庚[b]吲哚

  摘要：

  为合成一系列 2'-芳基螺[环戊 [3] 烯-1,3'-吲哚] 和 6-烷基-5,6,7,10-四氢环庚 [b] 开发了一种 NaOH 介导的方案通过合适的 2,3-二取代吲哚的 sigmatropic 重排环化，以良好的产率获得吲哚。通过邻炔基苯胺和 3,4-二氯-1-丁烯的反应，以 (E) 和 (Z) 异构体的混合物形式获得这些在 3-位含有 4-氯-2-丁烯基侧链的前体. 环化策略是通用的，通过改变 3-(4-chlorobut-2-enyl)-1H-indole-1-carboxylate 2-位上的取代基来实现这两种重要的药用支架。该反应可能通过吲哚中间体的乙烯基环丙烷取代基的 [1,3]- 和 [3,3]- σ 重排进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300888

文献信息

• Palladium catalyzed reaction of 2-alkynylanilines with allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles
  作者：Koji Iritani、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82047-x

  日期：1988.1

  Pd(II) catalyzed reaction of N-carbomethoxy-2-alkynylanilines with allyl chlorides produces 2-alkyl-3-allyl-N-carbomethoxyindoles in the presence of oxirances; Aminopalladation of a N-carbomethoxy-2-alkynylaniline gives 3-(N-carbomethoxyindolyl)palladium intermediate, which regioselectively attacks on the γ position of chlorides to give 3-allyl-2-alkylindoles with concurrent regeneration of Pd(II)

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。