(Z)-N-(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)benzamide | 23112-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-N-(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-((Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)benzamide；N-[(Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-enyl]benzamide
• CAS: 23112-19-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: FITWRCMIBULMAQ-SILNSSARSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  545.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)benzamide 在 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2,4,5-triphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  A New, Titanium-Mediated Approach to Pyrroles: First Synthesis of Lukianol A and Lamellarin O Dimethyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a068
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-对甲苯丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化二级和三级 3-氨基烯丙醇的动力学拆分

  摘要：

  描述了一种有效制备对映体富集的仲和叔 3-酰胺基烯丙醇的合成方法，该方法依赖于手性布朗斯台德酸催化的立体烧蚀对映选择性动力学拆分 (KR)。在室温下实现的立体消融不对称 KR 方案表现出优异的官能团耐受性，产品收率高达 50%，ee 和s值高达 99% 且 >200。发散催化方案的合成效用通过一个第三实施例的1 mmol规模制备及其还原或溴化得到相应的1,3-氨基醇和2-溴-1,3-氨基醇衍生物来举例说明。建议的不对称 KR 途径提供了通过相应 2° 和 3° 醇底物的脱水或亚胺-烯胺互变异构/逆氮杂醇醛反应实现对映选择性区分的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300864

文献信息

• Asymmetric synthesis of 4H-1,3-oxazines: enantioselective reductive cyclization of N-acylated β-amino enones with trichlorosilane catalyzed by chiral Lewis bases
  作者：Masaharu Sugiura、Mako Kumahara、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/b905102c

  日期：——

  N-Acylated beta-amino enones reductively cyclize by treatment with trichlorosilane and a chiral Lewis base catalyst to afford optically active 4H-1,3-oxazines, which can be transformed to other chiral compounds without racemization.

  通过用三氯硅烷和手性路易斯碱催化剂处理，N-酰化的β-氨基烯酮还原环化，得到旋光的4H-1,3-恶嗪，可以将其转化为其他手性化合物而无需外消旋化。
• Iodine-Mediated Oxidative Dehydrogenation of β-Acylamino Ketones for the Highly Stereoselective Synthesis of (Z)-β-Keto­enamides
  作者：Wen-Chao Gao、Yan Qiao、Hong-Hong Chang、Fei Hu、Tao Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1055/s-0035-1561582

  日期：——

  An iodine-mediated oxidative dehydrogenation of β-acylamino ketones has been developed for the synthesis of β-ketoenamides in moderate to good yields. Only Z-isomers are accessed due to the intramolecular H-bonding interaction in the HI-elimination step.

  已开发出一种碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢，用于以中等至良好的产率合成 β-酮烯酰胺。由于 HI 消除步骤中的分子内 H 键相互作用，只能访问 Z 异构体。
• Cherton, Jean-Claude; Bazinet, Marc; Bolze, Marie-Madeleine, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2601 - 2607
  作者：Cherton, Jean-Claude、Bazinet, Marc、Bolze, Marie-Madeleine、Lanson, Marc、Desbene, Paul-Louis

  DOI：——

  日期：——
• Cherton, Jean-Claude; Desbene, Paul-Louis; Bazinet, Marc, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 86 - 94
  作者：Cherton, Jean-Claude、Desbene, Paul-Louis、Bazinet, Marc、Lanson, Marc、Convert, Odile、Basselier, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——
• CHERTON, J. -C.;BAZINET, M.;BOLZE, M. -M.;LANSON, M.;DESBENE, P. -L., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 10, 2601-2607
  作者：CHERTON, J. -C.、BAZINET, M.、BOLZE, M. -M.、LANSON, M.、DESBENE, P. -L.

  DOI：——

  日期：——