Methyl 3-[3-(benzylideneamino)propyl-methylamino]-3-phenylpropanoate | 1046380-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-[3-(benzylideneamino)propyl-methylamino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-[3-(benzylideneamino)propyl-methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1046380-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: ZUUKUZKAZDKBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 苯甲醛 、 3-(benzylideneamino)-N-methylpropan-1-amine 在 硼酸三甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.17h， 以78%的产率得到Methyl 3-[3-(benzylideneamino)propyl-methylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  B(OMe)3 作为 Mannich 和 Ugi 型反应中的非酸性亚胺离子发生器

  摘要：

  三甲氧基硼烷在 DMSO 中促进醛与仲胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛的曼尼希型反应，以良好的产率得到相应的 β-氨基酯。B(OMe)3 还促进醛与仲胺和异氰化物在 1,2-二氯乙烷中的 Ugi 型反应，从而形成 α-氨基酰胺。在这些反应中，三甲氧基硼烷用作廉价、市售且几乎非酸性的亚胺离子发生器。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801190

文献信息

• Diarylborinic Acid Derivatives as a Catalytic Iminium Ion Generator in the Mannich-Type Reaction Using Secondary Amines, Aldehydes, and Ketene Silyl Acetals
  作者：Michinori Suginome、Yusuke Tanaka、Tomoaki Hasui

  DOI：10.1055/s-2008-1072724

  日期：2008.5

  Reactions of secondary amines, aldehydes, and ketene silyl acetals were efficiently promoted by catalytic amounts of diarylborinic acid esters, Ar 2 B(OR), affording β-amino esters selectively with no formation of the corresponding β-hydroxy esters.

  催化量的二芳基硼酸酯 Ar 2 B(OR) 有效地促进了仲胺、醛和乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应，选择性地提供了 β-氨基酯，而不会形成相应的 β-羟基酯。