3-(benzylideneamino)-N-methylpropan-1-amine | 109071-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylideneamino)-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 109071-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: RMPLAPUGEHQXMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(benzylideneamino)-N-methylpropan-1-amine 生成 N-[3-(benzylideneamino)propyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Takechi, Haruko; Tateuchi, Sumiko; Machida, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3142 - 3152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-甲氨基丙胺 生成 3-(benzylideneamino)-N-methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Takechi, Haruko; Tateuchi, Sumiko; Machida, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3142 - 3152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Free, Aminoborane-Mediated Ugi-Type Reaction Leading to General Utilization of Secondary Amines
  作者：Yusuke Tanaka、Tomoaki Hasui、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol701570c

  日期：2007.10.1

  in the Ugi reaction by using aminoborane 1 as an iminium ion generator. Aldehydes, secondary amines, and isocyanides are coupled in the presence of 1 at room temperature, giving the corresponding alpha-amino amides in good yields. The nonacidic reaction conditions are beneficial for unique chemoselectivity, where the aldimine functionality is left intact in the present Ugi-type reaction.

  通过使用氨基硼烷1作为亚胺离子产生剂，在Ugi反应中已利用了多种仲胺。在室温下在1存在下将醛，仲胺和异氰酸酯偶联，以高收率得到相应的α-氨基酰胺。非酸性反应条件有利于独特的化学选择性，其中在当前的Ugi型反应中，醛亚胺功能保持完整。
• B(OMe)₃as a Nonacidic Iminium Ion Generator in Mannich- and Ugi-Type Reactions
  作者：Yusuke Tanaka、Kousuke Hidaka、Tomoaki Hasui、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/ejoc.200801190

  日期：2009.3

  Mannich-type reactions of aldehydes with secondary amines and a ketene silyl acetal were promoted by trimethoxyborane in DMSO to afford the corresponding β-amino esters in good yields. B(OMe)3 also promoted Ugi-type reactions ofaldehydes with secondary amines and isocyanides in 1,2-dichloroethane, which leads to the formation of α-amino amides. In these reactions, trimethoxyborane serves as an inexpensive

  三甲氧基硼烷在 DMSO 中促进醛与仲胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛的曼尼希型反应，以良好的产率得到相应的 β-氨基酯。B(OMe)3 还促进醛与仲胺和异氰化物在 1,2-二氯乙烷中的 Ugi 型反应，从而形成 α-氨基酰胺。在这些反应中，三甲氧基硼烷用作廉价、市售且几乎非酸性的亚胺离子发生器。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Diarylborinic Acid Derivatives as a Catalytic Iminium Ion Generator in the Mannich-Type Reaction Using Secondary Amines, Aldehydes, and Ketene Silyl Acetals
  作者：Michinori Suginome、Yusuke Tanaka、Tomoaki Hasui

  DOI：10.1055/s-2008-1072724

  日期：2008.5

  Reactions of secondary amines, aldehydes, and ketene silyl acetals were efficiently promoted by catalytic amounts of diarylborinic acid esters, Ar 2 B(OR), affording β-amino esters selectively with no formation of the corresponding β-hydroxy esters.

  催化量的二芳基硼酸酯 Ar 2 B(OR) 有效地促进了仲胺、醛和乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应，选择性地提供了 β-氨基酯，而不会形成相应的 β-羟基酯。