1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-mannopyranose | 86932-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-mannopyranose
• CAS: 86932-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₉
• 分子量: 401.293
• InChiKey: FMYUZSJMXRJXLX-ROHXPCBUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-mannopyranose 以 吡啶 为溶剂， 以93%的产率得到1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-4-O-mesyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-甘露糖胺类似物作为唾液酸生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  已经合成了N-乙酰基-D-甘露糖胺的1,3,6-三-O-乙酰基和1,3,6-三-O-乙酰基-4-O-甲磺酰基类似物和相应的N-三氟乙酰基衍生物，已经评估了它们对培养的Friend红白血病细胞增殖的影响。乙酰氨基系列显示出对4-取代基的最佳细胞毒性依赖性，而三氟乙酰氨基系列则没有。因此，N-乙酰基-D-甘露糖胺的1,3,4,6-四-O-乙酰基和1,3,6-三-O-乙酰基-4-O-甲磺酰基类似物是10-倍和42-作为细胞复制抑制剂的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖分别具有更高的活性倍数。相应的三氟乙酰氨基类似物基本上是同等活性的，并且具有与乙酰氨基系列中4-O-甲磺酰基衍生物等效的效力。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720709
• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-甘露糖胺类似物作为唾液酸生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  已经合成了N-乙酰基-D-甘露糖胺的1,3,6-三-O-乙酰基和1,3,6-三-O-乙酰基-4-O-甲磺酰基类似物和相应的N-三氟乙酰基衍生物，已经评估了它们对培养的Friend红白血病细胞增殖的影响。乙酰氨基系列显示出对4-取代基的最佳细胞毒性依赖性，而三氟乙酰氨基系列则没有。因此，N-乙酰基-D-甘露糖胺的1,3,4,6-四-O-乙酰基和1,3,6-三-O-乙酰基-4-O-甲磺酰基类似物是10-倍和42-作为细胞复制抑制剂的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖分别具有更高的活性倍数。相应的三氟乙酰氨基类似物基本上是同等活性的，并且具有与乙酰氨基系列中4-O-甲磺酰基衍生物等效的效力。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720709