N-[1-(3-butenyl)-2-butyl-2-cyclohexen-1-yl]-2-methyl-2-propanesulfonamide | 1067231-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[1-(3-butenyl)-2-butyl-2-cyclohexen-1-yl]-2-methyl-2-propanesulfonamide
• 英文别名: N-(1-but-3-enyl-2-butylcyclohex-2-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1067231-44-0
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂S
• 分子量: 327.532
• InChiKey: WGYOFGHSVXDDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-butenyl)-2-butyl-2-cyclohexen-1-yl]-2-methyl-2-propanesulfonamide 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-[2-butyl-1-(4-hydroxybutyl)-2-cyclohexen-1-yl]-2-methyl-2-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为烯丙基磺酰胺：N-磺酰基的作用和（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的正式合成。

  摘要：

  在20个有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的烯丙基磺酰胺的例子中，有18个例子，与类似的N-Ts化合物相比，在氮上使用Bus（Bus = t-BuSO2）取代基的产率更高。N-Bus氮丙啶类化合物的成功促进了一条通往组氨酸毒素螺环核心的新路线的开发，并完成了（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo801586h
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-(3-butenyl)-7-(tert-butylsulfonyl)-5-methoxy-7-azabicyclo[4.1.0]heptane 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以73%的产率得到N-[1-(3-butenyl)-2-butyl-2-cyclohexen-1-yl]-2-methyl-2-propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为烯丙基磺酰胺：N-磺酰基的作用和（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的正式合成。

  摘要：

  在20个有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的烯丙基磺酰胺的例子中，有18个例子，与类似的N-Ts化合物相比，在氮上使用Bus（Bus = t-BuSO2）取代基的产率更高。N-Bus氮丙啶类化合物的成功促进了一条通往组氨酸毒素螺环核心的新路线的开发，并完成了（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo801586h