2-fluoro-1-phenyl-2-(p-tosyl)ethanone | 1046758-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1-phenyl-2-(p-tosyl)ethanone
• CAS: 1046758-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃S
• 分子量: 292.331
• InChiKey: RSRYSMVJXQIVBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 JohnPhosAuNTf₂ 、 氟化氢吡啶 作用下， 以80%的产率得到2-fluoro-1-phenyl-2-(p-tosyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  烷基炔砜在不同的区域和立体选择性金催化下合成α-氟代砜和β-氟代砜基砜

  摘要：

  我们开发了一种广泛应用的，高效的金催化合成α-氟砜和β-氟乙烯砜的方法。从炔基砜1开始，[Au] / HF / N-氧化物系统通过卡宾金中间体生成α-氟砜3，如果不使用N-氧化物，则将HF直接加成1即可通过苯乙炔生成乙烯基砜4。乙烯基氟金中间体。两种方法均具有良好的官能团耐受性，并且反应可在环境气氛中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201703179

文献信息

• α-Fluorination of β-ketosulfones by Selectfluor™ F–TEDA–BF4
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Mohammad R. Poorheravi、Majid M.M. Sadeghi、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.034

  日期：2008.7

  Attempted fluorination of β-ketosulfides using Selectfluor™ resulted only in the isolation of the corresponding diaryl disulfides, presumed to arise by decomposition of an unstable fluorinated intermediate. However, fluorination of β-ketosulfones using Selectfluor™ under anhydrous conditions does allow the isolation of both mono-and difluorinated products in moderate to good yields.

  使用Selectfluor™尝试对β-酮硫醚进行氟化，仅导致了相应的二芳基二硫化物的分离，推测是由于不稳定的氟化中间体的分解而引起的。但是，在无水条件下使用Selectfluor™对β-酮砜进行氟化，确实能够以中等到良好的产率分离出单氟化和二氟化的产物。