(2'-hydroxy-5'-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 851190-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'-hydroxy-5'-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-hydroxy-5-oxofuran-2-yl)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 851190-29-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₁₃
• 分子量: 460.392
• InChiKey: FNGATXISKWOGDJ-BEXXFQDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-hydroxy-5'-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium diacetate 、 potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetylated Ranunculin Diastereoisomers and δ–Glucosyloxy–γ–Oxo Esters from α or β Glucosylmethylfurfural

  摘要：

  The alpha and beta acetylated (5-formyl-2-furyl)methyl-D-glueopyranosides were synthesized and converted into acetylated ranunculin diastereoisomers and delta-glucosyloxy-gamma-oxo esters.

  DOI：

  10.1081/car-200049688
• 作为产物：
  描述：

  (5'-formyl-2'-furyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 Rose Bengal-Sephadex resin 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2'-hydroxy-5'-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetylated Ranunculin Diastereoisomers and δ–Glucosyloxy–γ–Oxo Esters from α or β Glucosylmethylfurfural

  摘要：

  The alpha and beta acetylated (5-formyl-2-furyl)methyl-D-glueopyranosides were synthesized and converted into acetylated ranunculin diastereoisomers and delta-glucosyloxy-gamma-oxo esters.

  DOI：

  10.1081/car-200049688