2'-furylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 65679-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-furylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(furan-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 65679-83-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₁₁
• 分子量: 428.393
• InChiKey: JRQXXGTUNOKCAQ-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-furylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 Rose Bengal-Sephadex resin 、 氧气 、 四氯化钛 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5'-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetylated Ranunculin Diastereoisomers and δ–Glucosyloxy–γ–Oxo Esters from α or β Glucosylmethylfurfural

  摘要：

  The alpha and beta acetylated (5-formyl-2-furyl)methyl-D-glueopyranosides were synthesized and converted into acetylated ranunculin diastereoisomers and delta-glucosyloxy-gamma-oxo esters.

  DOI：

  10.1081/car-200049688
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.72 g的产率得到2'-furylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制 备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用，利用溴代四乙酰葡萄糖与糠醇进行糖苷化反应，然后采用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化，进而得到糠醇‑β‑D‑葡萄糖苷。本发明制备的焦甜香型烟用香味释放剂，以糠醇‑β‑D‑葡萄糖苷为主要成分，可有效释放目标香气成分。本发明的优点在于反应条件温和，后处理简单，通过简短的步骤，方便的制备了焦甜香型烟用香味释放剂。

  公开号：

  CN108516998B