(-)-ranunculin tetraacetate | 85846-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-ranunculin tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85846-72-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₁₂
• 分子量: 444.392
• InChiKey: RKKFEBLBGMUVGU-RULROZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ranunculin tetraacetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(5S)-5-[(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)甲基]-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究II：（-）-（S）-γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯和d-核糖内酯衍生物的高效合成（-）-ranunculin

  摘要：

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87017-8
• 作为产物：
  描述：

  (5'-formyl-2'-furyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 Rose Bengal-Sephadex resin 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-ranunculin tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetylated Ranunculin Diastereoisomers and δ–Glucosyloxy–γ–Oxo Esters from α or β Glucosylmethylfurfural

  摘要：

  The alpha and beta acetylated (5-formyl-2-furyl)methyl-D-glueopyranosides were synthesized and converted into acetylated ranunculin diastereoisomers and delta-glucosyloxy-gamma-oxo esters.

  DOI：

  10.1081/car-200049688

文献信息

• Stereoselective Triplet-Sensitised Radical Reactions of Furanone Derivatives
  作者：Rabih Jahjah、Abdoulaye Gassama、Véronique Bulach、Chikako Suzuki、Manabu Abe、Norbert Hoffmann、Agathe Martinez、Jean-Marc Nuzillard

  DOI：10.1002/chem.200903045

  日期：2010.3.15

  intramolecular reaction, overall, a pyranyl group adds to the α position of the furanone. The effect of conformation was first investigated with compounds 9 a,b carrying an additional substituent on the tether between the furanone and pyranyl moiety. Further information on the effect of conformation and the relative configuration at the pyranyl anomeric centre and the furanone moiety was obtained from

  已经研究了呋喃酮衍生物的三重态敏化自由基反应的立体选择性和区域选择性。呋喃酮7，b被激发到3通过从丙酮三线态能量传递ππ*状态。然后发生分子内氢提取，使得氢从四氢吡喃转移至呋喃酮部分的β位置。四氢吡喃基和氧代烯丙基的自由基结合产生最终产物8a，b。总体而言，在分子内反应中，吡喃基加至呋喃酮的α位。首先用化合物9a，b研究了构象的影响在呋喃酮和吡喃基部分之间的系链上带有附加的取代基。从葡萄糖衍生物的转化得到上的构象的影响，并在异头吡喃中心的相对构型和呋喃酮基部分进一步信息12，14，17和18。自由基的提取发生在异头异构体中心和葡萄糖基部分的5'-位置。吸氢步骤的计算研究是通过模型结构进行的。计算了此步骤对不同立体异构体的激活势垒，并计算了在四氢吡喃基部分的端基异构中心和6'-位置的抽象。该调查的结果与实验观察结果一致。此外，他们揭示了反应性和区域选择性主要是在吸氢步骤中确定的。分子内夺氢在
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—I
  作者：J. Cardellach、C. Estopa、J. Font、M. Moreno-Mañas、R.M. Ortuño、F. Sanchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87016-6

  日期：1982.1

  γ-heterosubstituted γ-methyl-α,β-butenolides are presented, starting mainly from C3 synthons (glyceraldehyde, glycidaldehyde, acrolein and 2,3-epoxypropyl ethers). Good general methods for the preparation of γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 2, several of its ether derivatives, as well as of γ-bromomethyl-α,β-butenolide 5, are given. The reactivities of these structurally simple but highly functionalized compounds

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。
• Ranunculin: the precursor of the vesicant substance of the buttercup
  作者：R. Hill、Ruth Van Heyningen

  DOI：10.1042/bj0490332

  日期：1951.8.1