methyl 2,3-di-O--α-D-glucopyranoside | 130034-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O--α-D-glucopyranoside
• CAS: 130034-00-3
• 化学式: C₂₉H₅₀N₄O₁₄
• 分子量: 678.734
• InChiKey: PXCYOFKWKQYDAW-AJTYNRPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  246.38
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O--α-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 2,3-di-O-(L-alanyl-L-alanyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on flavored peptides. VIII. Mechanism for the bitter tasting potency of peptides using O-aminoacyl sugars as model compounds.

  摘要：

  为了研究疏水性在苦味肽中的作用，合成了几种 O-氨基酰基糖，其中氨基酸或肽附着在甲基 α-D 吡喃葡萄糖苷的 2 位和 3 位上，并进行了感官分析。结果发现，随着化合物疏水性的增加，苦味也随之增加，这意味着苦味受体能识别苦味肽的疏水性。此外，还讨论了苦味受体的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.1401
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3-di-O--α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on flavored peptides. VIII. Mechanism for the bitter tasting potency of peptides using O-aminoacyl sugars as model compounds.

  摘要：

  为了研究疏水性在苦味肽中的作用，合成了几种 O-氨基酰基糖，其中氨基酸或肽附着在甲基 α-D 吡喃葡萄糖苷的 2 位和 3 位上，并进行了感官分析。结果发现，随着化合物疏水性的增加，苦味也随之增加，这意味着苦味受体能识别苦味肽的疏水性。此外，还讨论了苦味受体的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.1401

文献信息

• Tamura, Masahiro; Shoji, Masataka; Nakatsuka, Tohru, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2579 - 2586
  作者：Tamura, Masahiro、Shoji, Masataka、Nakatsuka, Tohru、Kinomura, Keisuke、Okai, Hideo、Fukui, Sakuzo

  DOI：——

  日期：——