3-(1-(nitromethyl)butyl)-1H-indole | 871731-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(nitromethyl)butyl)-1H-indole
• 英文别名: (S)-3-(1-nitromethylbutyl)-1H-indole；3-[(2S)-1-nitropentan-2-yl]-1H-indole
• CAS: 871731-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: NNRPROLXALGUAB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-硝基戊-1-烯 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 234.0h， 以70%的产率得到3-(1-(nitromethyl)butyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化：3 A分子筛的协同作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800770

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroolefins
  作者：Hong-Ying Tang、Zhong-Biao Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.536189

  日期：2011.10

  Abstract Asymmetric Michael-type Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with nitroolefins catalyzed by a chiral H8-BINOL-based phosphoric acid were investigated. The reactions took place very smoothly in the presence of only 5 mol-% of catalyst at room temperature to afford the desired F–C alkylation products in good yields and with moderate enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (F-C) 烷基化反应。该反应在室温下仅 5 mol% 的催化剂存在下非常顺利地进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 F-C 烷基化产物。图形概要