n-butyl (R)-(-)-4-cyano-3-hydroxybutyrate | 141942-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl (R)-(-)-4-cyano-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid, n-butyl ester；butyl (3R)-4-cyano-3-hydroxybutanoate
• CAS: 141942-86-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: QNTJHMVILGPVCQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl (R)-(-)-4-cyano-3-hydroxybutyrate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R-cis)-6-氰甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  （4R-顺式）-1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，这是制备强效组织CI-981的关键中间体HMG-CoA还原酶的选择性抑制剂

  摘要：

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74189-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Chloro-3-hydroxy-butyric acid butyl ester 、 、 sodium cyanide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain n-butyl (R)-(-)-4-cyano-3-hydroxybutyrate in a percent yield of 58%的产率得到n-butyl (R)-(-)-4-cyano-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  T-butyl (R)-(-)-4-cyano-3-hydroxybutyrate and process for preparing the

  摘要：

  本发明公开了具有99%ee或更高的光学纯度的T-叔丁基（R）-（-）-4-氰基-3-羟基丁酸酯，以及制备该化合物的方法，该方法包括通过对通过对T-叔丁基4-卤代乙酰乙酸酯进行对映选择性氢化得到的T-叔丁基（S）-（-）-4-卤代-3-羟基丁酸酯进行氰化反应。通过对得到的粗品进行重结晶可以得到具有高光学纯度的对映活性化合物。

  公开号：

  US05430171A1

文献信息

• Process for the synthesis of
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05155251A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  An improved process for the preparation of (5R)-1,1-dimethylethyl-6-cyano-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate is described where a halo hydroxyester or other activated dihydroxyester is converted in two steps to the desired product.

  本发明描述了一种改进的制备(5R)-1,1-二甲基乙基-6-氰基-5-羟基-3-酮己酸酯的方法，其中通过两步将卤代羟酯或其他活性二羟酯转化为所需的产物。
• NOVEL PROCESS FOR $i(TRANS)-6- 2-(SUBSTITUTED-PYRROL-1-YL)ALKYL]PYRAN-2-ONE INHIBITORS OF CHOLESTEROL SYNTHESIS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0687263A1

  公开（公告）日：1995-12-20
• PROCESS FOR PREPARING (TRANS)-6- [2-(SUBSTITUTED-PYRROL-1-YL)ALKYL]PYRAN-2-ONE INHIBITORS OF CHOLESTEROL SYNTHESIS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0687263B1

  公开（公告）日：1997-07-30
• [EN] BEAUVERIOLIDE HAVING ACAT-2 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] BEAUVERIOLIDE À ACTIVITÉ INHIBITRICE DE ACAT-2
  申请人：SCHOOL JURIDICAL PERSON KITASA

  公开号：WO2010061787A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  　スタチン系医薬品とは異なる作用機序を有する優れたＡＣＡＴ２阻害活性を有し、肥満、肥満症、高脂血症、高コレステロール血症、脂質代謝異常疾患、動脈硬化症などの治療もしくは予防に有効な新規化合物は、下記一般式(Ｉ)又は(ＩＩ)で示され 式中、Ｒ1はメチルまたはＨ、Ｒ2は例えばブチル、Ｘはアラニン残基、Ｙ、Ｚはアミノ酸（例、Ｙはフェニルアラニン、Ｚはフェニルアラニン、イソロイシンおよびロイシン）残基であるボーベリオライド誘導体、ならびにその塩、溶媒和物および水和物である。本化合物は医薬に許容れる担体と一緒に薬剤組成物として使用される。