N-(6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 110101-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 110101-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₇F₃N₂O₇
• 分子量: 416.395
• InChiKey: UITZZLJMNJMIOQ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  137.35
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-aminohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LIVER-TARGETING AGENTS AND THEIR SYNTHESIS

  摘要：

  该发明提供了新型的肝靶向药物及其合成方法。一种肝靶向药物，以赖氨酸为骨架，具有氨基三乙酸结构，通过与糖苷基团形成多价性，与半乳糖胺链或乳糖链结合。具体来说，仅涉及一种氨基酸L-赖氨酸，以提供三价性。Nε-苄氧羰基-Nα-二羧甲基-L-赖氨酸中的所有羧基可以在一步中与三个ahGalNAc或ahLac的糖苷结合。该发明还提供了一种六乳糖苷。具体来说，TFA-AHA-Asp被用于将2摩尔的NTA(ahLac)3结合。该发明还提供了一种在NTA和DTPA之间添加间隔物的方法。扩展的肝细胞特异性糖基配体的111In标记产率高于非扩展的配体。

  公开号：

  US20110077386A1
• 作为产物：
  描述：

  BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 sodium methylate 、 TMSOTf 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LIVER-TARGETING AGENTS AND THEIR SYNTHESIS

  摘要：

  该发明提供了新型的肝靶向药物及其合成方法。一种肝靶向药物，以赖氨酸为骨架，具有氨基三乙酸结构，通过与糖苷基团形成多价性，与半乳糖胺链或乳糖链结合。具体来说，仅涉及一种氨基酸L-赖氨酸，以提供三价性。Nε-苄氧羰基-Nα-二羧甲基-L-赖氨酸中的所有羧基可以在一步中与三个ahGalNAc或ahLac的糖苷结合。该发明还提供了一种六乳糖苷。具体来说，TFA-AHA-Asp被用于将2摩尔的NTA(ahLac)3结合。该发明还提供了一种在NTA和DTPA之间添加间隔物的方法。扩展的肝细胞特异性糖基配体的111In标记产率高于非扩展的配体。

  公开号：

  US20110077386A1