1-methyl-2-(2-phenylallyl)benzene | 41605-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-phenylallyl)benzene
• 英文别名: Phenyl-o-xylylethene；1-methyl-2-(2-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 41605-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: JZEREAXUZXMQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 生成 1-methyl-2-(2-phenylallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  甲基亚磺酰基甲烷对不对称苯乙烯的甲基化的区域专一性

  摘要：

  的处理（ë）-2-甲基均与methylsulphinylmethanide（DMSO - ）短时间产生α'的混合物，2-甲基二（6）（> 95％ë - ）和3-苯基-2-（ø甲苯基）丙基亚砜（22），可从中分离出（6）（6）。收率50％。较长的反应时间得到α，2-二甲基sti [（10）+（11）]和甲基3-苯基-4-（邻甲苯基）丁基亚砜的4：5混合物（29）。（Ž）-2-甲基均给出相同的产品用DMSO -类似的条件下。Z-和E的便捷合成α，2-和α'，2-二甲基对苯二酚[（6），（7），（10）和（11）]和甲基2-苯基-3-（邻甲苯基）丙基亚砜的（-）异构体（ 21）和（22）的报告，以及它们与DMSO的反应的研究-进行说明。亚砜（22）与DMSO的反应-产生一个2：1混合物（10）和（11）排它地，而异构体亚砜的类似的反应（21）给出的二苯乙烯（6）和丁酯的混合物亚砜（29），其比例

  DOI：

  10.1039/p19740001195

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Synthesis of 1,3-Diarylpropenes through Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck and Allyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrazones as Ligands
  作者：Takashi Mino、Tomoko Koizumi、Saori Suzuki、Kiminori Hirai、Kenji Kajiwara、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.201101533

  日期：2012.2

  The palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,3-diarylpropenes from allyl esters through a Mizoroki–Heck-type reaction with aryl iodides followed by allyl cross-coupling with a variety of arylboronic acids was developed; the products are obtained in moderate to good yields by using a hydrazone–Pd(OAc)2 system.

  通过与芳基碘化物的 Mizoroki-Heck 型反应，然后与各种芳基硼酸进行烯丙基交叉偶联，钯催化合成由烯丙酯合成不对称的 1,3-二芳基丙烯；通过使用腙-Pd(OAc)2 系统以中等至良好的收率获得产品。
• Pd-catalyzed ligand-free Suzuki reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water
  作者：Chaonan Dong、Lingjuan Zhang、Xiao Xue、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Weijun Tang、Lijin Xu

  DOI：10.1039/c3ra47813k

  日期：——

  The combination of Pd(TFA)₂ and KOH could efficiently catalyze the reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water.

  Pd(TFA)₂和KOH的组合可以有效地催化β-取代烯丙基卤化物与芳基硼酸的反应在水中进行。
• Photoredox‐ and Nickel‐Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with 4‐Alkyl‐1,4‐dihydropyridines: Ligand‐Controlled Regioselectivity
  作者：Yulin Zhang、Yoshiaki Tanabe、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.202200727

  日期：2022.6.27

  Dual photoredox- and nickel-catalyzed hydroalkylation of terminal alkynes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines under visible light irradiation to afford Markovnikov or anti-Markovnikov-type alkylated alkenes in good-to-high yields has been achieved, in which the regioselectivity of the products was effectively controlled by coordination ligands for nickel catalysts. With [Ir(Fppy)3] (Fppy=3,5-difluor

  在可见光照射下，末端炔烃与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的双重光氧化还原和镍催化加氢烷基化，以良好至高的产率获得了马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫型烷基化烯烃，其中镍催化剂的配位体有效地控制了产物的区域选择性。以 [Ir(Fppy) 3 ] (Fppy=3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl) 作为光氧化还原催化剂，使用 [NiCl 2 (dtbbpy)] (dtbbpy=4,4'-di- tert -丁基-2,2'-联吡啶）或NiCl 2  ⋅ 6 H 2 O作为镍催化剂分别导致马尔科夫尼科夫型或反马尔科夫尼科夫型产物的选择性形成。