3,5,7-Trimethyladamantan-1-thiol | 15210-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 3,5,7-Trimethyladamantan-1-thiol
• 英文别名: 3,5,7-Trimethyladamantane-1-thiol
• CAS: 15210-63-6
• 化学式: C₁₃H₂₂S
• 分子量: 210.384
• InChiKey: LXPYYCASYZGMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  251.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-Trimethyladamantan-1-thiol 、 在 2,6-二甲基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化炔基硫醚的不对称脱芳香螺环化

  摘要：

  炔烃的区域选择性转化代表了有机合成中高效的成键策略。然而，炔烃转化中的对映体控制仍然具有挑战性，特别是对于无金属方法。在此，我们描述了通过苯酚的脱芳构化进行的手性布朗斯台德酸催化的炔基硫醚的对映选择性螺环化。这种无金属方案可实现手性螺[4.5]癸-6-酮的绿色、原子经济制备，收率良好至优异，具有高对映选择性。重要的是，该方案代表了炔基硫醚不对称转化的第一个无金属例子。

  DOI：

  10.1039/d3gc03222a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5,7-三甲基金刚烷 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 生成 3,5,7-Trimethyladamantan-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  药物中的金刚烷基。IV。3,5,7-三甲基金刚烷-1-羧酰胺和相关药物的镇静作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a018

文献信息

• Phosphorsäureester von Adamantanolen, -thiolen, Adamantylalkoholen und Derivaten, 1. Mitt. Synthese der Phosphorsäureester durch Reaktion mit 2-Chlor-1,3-dioxa-2-phosphorindan-2-oxid
  作者：Hartmut Böhringer、Hans Vogt

  DOI：10.1002/ardp.19773101106

  日期：——

  als geeignetes Phosphorylierungsagens, welches meist schnell und vollständig mit den u.a. tertiären und sterisch gehinderten Alkoholen und Thiolen reagierte. Die Entstehung einiger Sekundärprodukte, die in ihrer Struktur geklärt werden konnten, wird diskutiert und der Einfluß verschiedener Reaktionsparameter auf den Verlauf der Reaktion besprochen.

  许多金刚烷醇、金刚烷醇和衍生物被转化为磷酸酯。2-chloro-1,3-dioxa-2-phosphorindane-2-oxide 被证明是一种合适的磷酸化剂，它主要与叔醇和空间位阻醇和硫醇等快速完全反应。讨论了一些副产物的形成，其结构可以明确，并讨论了各种反应参数对反应过程的影响。