(1E,3E)-5,6,7-tri-O-acetyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-nitro-D-threo-hept-1,3-dienitol | 442863-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-5,6,7-tri-O-acetyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-nitro-D-threo-hept-1,3-dienitol
• CAS: 442863-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₈
• 分子量: 315.28
• InChiKey: VOFQZTKYLPHVJR-LIOLFEQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  122.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-5,6,7-tri-O-acetyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-nitro-D-threo-hept-1,3-dienitol 在 sodium tetrahydroborate 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 以69%的产率得到(3E)-5,6,7-tri-O-acetyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-nitro-D-threo-hept-3-enitol
  参考文献：
  名称：

  高级无环含氮脱氧糖衍生物：抗分枝杆菌化学疗法产生的新先导。

  摘要：

  提出了通过不同硝基烷烃与2,3-二脱氧-α，β-不饱和醛糖的硝基羟醛的硝基醛缩合反应合成高级无环含氮脱氧糖衍生物的方法及其体外抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enose 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1E,3E)-5,6,7-tri-O-acetyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-nitro-D-threo-hept-1,3-dienitol
  参考文献：
  名称：

  高级无环含氮脱氧糖衍生物：抗分枝杆菌化学疗法产生的新先导。

  摘要：

  提出了通过不同硝基烷烃与2,3-二脱氧-α，β-不饱和醛糖的硝基羟醛的硝基醛缩合反应合成高级无环含氮脱氧糖衍生物的方法及其体外抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00045-7