(2R,3R)-2-Bromo-3,4-O-isopropylidenebutane-1,3,4-triol | 161551-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Bromo-3,4-O-isopropylidenebutane-1,3,4-triol
• 英文别名: (2R)-2-bromo-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 161551-38-8
• 化学式: C₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 225.082
• InChiKey: MCMSPPNDJXARHK-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Bromo-3,4-O-isopropylidenebutane-1,3,4-triol 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of vinyl sulfones and N-( p-tolylsulfonyl)vinylsulfoximines derived from isopropylideneglyceraldehyde: synthesis of chiral building blocks

  摘要：

  N-(对甲苯磺酰基)乙烯亚硫方氧胺的环氧化反应使用金属烷基过氧化物进行，该反应的立体选择性因金属阳离子和烷基过氧化物基团的立体位阻而有所不同。具有烯丙不对称中心的底物的环氧化反应立体化学结果也依赖于环氧化试剂，在形成磺酰氧杂环烯 8a 时可以获得非常高的立体选择性。该氧杂环烯随后被转化为磺酰氧杂环烯 15，这是一个有用的手性功能化酰阴离子等价物的前体。此外，还合成了光学纯的 α-溴硫酯 20。

  DOI：

  10.1039/a807458e
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(2S,3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Briggs Andrew D., Jackson Richard F. W., Clegg William, Elsegood Mark R. +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 37, S 6945-6948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of additional stereogenic centres and cation in the nucleophilic epoxidation of vinylsulfoximines with metal alkylperoxides
  作者：Andrew D. Briggs、Richard F.W. Jackson、William Clegg、Mark R.J. Elsegood、Josephine Kelly、Paul A. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85048-8

  日期：1994.9

  Epoxidation of vinylsulfoximines using metal alkylperoxides proceeds with varying degrees of stereoselectivity, depending both on the metal cation and the steric bulk of the alkyl group. The stereochemical outcome of the epoxidation of substrates bearing an allylic asymmetric centre is also dependent on the epoxidising agent, and very high levels of stereoselectivity may be obtained in the formation

  使用金属烷基过氧化物进行乙烯基亚砜肟的环氧化，其立体选择性的变化程度不同，这取决于金属阳离子和烷基的空间体积。具有烯丙基不对称中心的底物的环氧化的立体化学结果也取决于环氧化剂，并且在磺酰环氧乙烷6a的形成中可以获得非常高水平的立体选择性。该环氧乙烷随后被转化为磺酰基环氧乙烷13，其为有用的手性官能化的酰基阴离子当量的前体。
• Briggs Andrew D., Jackson Richard F. W., Clegg William, Elsegood Mark R. +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 37, S 6945-6948
  作者：Briggs Andrew D., Jackson Richard F. W., Clegg William, Elsegood Mark R. +

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective epoxidation of vinyl sulfones and N-( p-tolylsulfonyl)vinylsulfoximines derived from isopropylideneglyceraldehyde: synthesis of chiral building blocks
  作者：Andrew D. Briggs、Richard F. W. Jackson、Paul A. Brown

  DOI：10.1039/a807458e

  日期：——

  Epoxidation of N-(p-tolylsulfonyl)vinylsulfoximines using metal alkyl peroxides proceeds with varying degrees of stereoselectivity, depending both on the metal cation and the steric bulk of the alkyl peroxide group. The stereochemical outcome of the epoxidation of substrates bearing an allylic asymmetric centre is also dependent upon the epoxidising agent, and very high levels of stereoselectivity may be obtained in the formation of sulfonyloxirane 8a. This oxirane was subsequently converted into the sulfonyloxirane 15, a precursor to a useful chiral functionalised acyl anion equivalent. In addition, the optically pure α-bromothioester 20 was also prepared.

  N-(对甲苯磺酰基)乙烯亚硫方氧胺的环氧化反应使用金属烷基过氧化物进行，该反应的立体选择性因金属阳离子和烷基过氧化物基团的立体位阻而有所不同。具有烯丙不对称中心的底物的环氧化反应立体化学结果也依赖于环氧化试剂，在形成磺酰氧杂环烯 8a 时可以获得非常高的立体选择性。该氧杂环烯随后被转化为磺酰氧杂环烯 15，这是一个有用的手性功能化酰阴离子等价物的前体。此外，还合成了光学纯的 α-溴硫酯 20。