methyl (2E)-3-bromo-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate | 1024623-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-bromo-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate
• CAS: 1024623-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: ZXZUBRGHGYQWRX-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-bromo-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光引发的C-亲核试剂的光触发催化不对称烯丙基苯甲酰化。

  摘要：

  本文报道了森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与2-甲基二苯甲酮（MBP）衍生物作为不稳定的光生C-亲核试剂的不对称烯丙基苄基化反应。两种反应伙伴的双重激活，亲电试剂的手性路易斯碱激活和亲核试剂的光激活，使得苄基在烯丙基位置立体选择性地安装，从而形成了叔碳和季碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00175
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 三乙烯二胺 、 氢溴酸 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 methyl (2E)-3-bromo-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  光引发的C-亲核试剂的光触发催化不对称烯丙基苯甲酰化。

  摘要：

  本文报道了森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与2-甲基二苯甲酮（MBP）衍生物作为不稳定的光生C-亲核试剂的不对称烯丙基苄基化反应。两种反应伙伴的双重激活，亲电试剂的手性路易斯碱激活和亲核试剂的光激活，使得苄基在烯丙基位置立体选择性地安装，从而形成了叔碳和季碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00175

文献信息

• Pyridine Core Activation <i>via</i> 1,5-Electrocyclization of Vinyl Pyridinium Ylides Generated from Bromo Isomerized Morita−Baylis−Hillman Adduct of Isatin and Pyridine: Synthesis of 3-Spirodihydroindolizine Oxindoles
  作者：Baby Viswambharan、Kodirajan Selvakumar、Suchithra Madhavan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1021/ol100591r

  日期：2010.5.7

  5-electrocyclization of vinyl pyridinium ylides generated from bromo isomerized Morita−Baylis−Hillman adducts of isatin and pyridine under basic conditions. The method has been successfully applied for an efficient synthesis of a number of 3-spirodihydroindolizine-2-oxindoles, which have been found as core structure of secoyohimbane and heteroyohimbane alkaloid natural products.

  吡啶核的活化是通过在碱性条件下，由溴化异构化的Morita-Baylis-Hillman加合物的Isatin和吡啶生成的乙烯基吡啶鎓的乙烯基吡啶进行的1,5-电环化实现的。该方法已成功地用于许多3-螺二氢吲哚嗪-2-氧吲哚的高效合成，这些3-螺二氢吲哚嗪-2-氧吲哚已被发现为七代育亨宾和杂代育亨生物碱天然产物的核心结构。
• A Short and Efficient Synthesis of 3-Spiro-α-methylene-γ-butyrolactone Oxindolones from Isomerised Bromo Derivatives of Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Baby Viswambharan

  DOI：10.1055/s-0028-1083549

  日期：——

  A short and efficient synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone-3-spirooxindolones by the reaction of isomerised bromo derivatives of Morita-Baylis-Hillman adducts of isatin and formaldehyde followed by acid-catalysed lactonisation has been achieved. The oxindolidino allyl bromide has been used for the first time for the allylation of aldehydes to afford a 2-oxindolidino homoallylic alcohol which on

  通过靛红和甲醛的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的异构化溴衍生物反应，然后进行酸催化内酯化反应，快速有效地合成了 α-亚甲基-γ-丁内酯-3-spioxoxindolones。oxindolidino 烯丙基溴首次用于醛的烯丙基化，以提供 2-oxindolidino 高烯丙醇，该醇在酸催化内酯化时以优异的产率提供标题化合物。通过环氧乙烷衍生物和第二个 Morita-Baylis-Hillman 加合物的制备证明了螺内酯 oxindole 的合成转化。
• A novel MgI2 mediated unusual dimerization–spirocyclopropanation of bromo isomerised Morita–Baylis–Hillman adduct of isatin: a facile synthesis of 3-spirocyclopropane-2-oxindole derivatives
  作者：Kandapalam Arun Prasath Lingam、Asit Baran Mandal、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.009

  日期：2011.7

  A novel magnesium iodide mediated unusual dimerization–spirocyclopropanation of bromo isomerised Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin afforded highly functionalized 3-spirocyclopropane-2-oxindole derivatives as regioisomers in good combined yield. It has been observed that the regioselectivity is dependent on the nature of electron withdrawing group at the activated position. A plausible mechanism

  新型的碘化镁介导的溴异构化的森田-贝利斯-希尔曼加成反应不寻常的二聚化-螺环丙烷化，得到了功能强大的3-螺环丙烷-2-氧吲哚衍生物，具有很高的区域收率。已经观察到区域选择性取决于活化位置上的吸电子基团的性质。已经提出了一种涉及有机镁试剂的合理机理。
• Synthesis of Oxindole-Appended Allyl Amines and Vinyl Aziridines via InCl3/ArSH-Mediated Ring Opening of Vinyl Aziridines and Sulfur Ylide Aziridination
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Kandapalam Lingam、Asit Mandal

  DOI：10.1055/s-0032-1317556

  日期：——

  allyl amines and 3-vinylaziridine-2-oxindoles have been accomplished in good yield via InCl 3 /ArSH-mediated ring opening of 3-vinylaziridine-2-oxindoles and sulfur ylide aziridination, respectively. The sulfur ylide was generated in situ from the bromo isomerized Morita–Baylis–Hillman adduct of isatin with N -tosyl imines and tetrahydrothiophene under basic conditions.

  分别通过 InCl 3 /ArSH 介导的 3-乙烯基氮丙啶-2-羟吲哚开环和硫叶立德氮丙啶化反应，以良好的收率快速高效地合成了 oxindole 附加的烯丙基胺和 3-vinylaziridine-2-oxindole。硫叶立德是在碱性条件下由靛红与 N-甲苯磺酰亚胺和四氢噻吩的溴异构 Morita-Baylis-Hillman 加合物原位生成的。
• A facile and efficient synthesis of highly functionalised 3,3′-dispiropyrrolidine- and 3,3′-dispiropyrrolizidine bisoxindoles via [3+2] cycloaddition
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Baby Viswambharan、Kodirajan Selvakumar、Suchithra Madhavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.104

  日期：2008.4

  The [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylides with isomerised Morita-Baylis-Hillman adducts, both dipoles and dipolarophiles are derived from isatin, afforded highly functionalised 3,3'-dispiro pyrrolidine- and 3,3'-dispiropyrrolizidine bisoxindoles in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.