sym-Triazolo<4,3-b>-1,2,4-triazino<5,6-b>indole | 73718-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sym-Triazolo<4,3-b>-1,2,4-triazino<5,6-b>indole
• 英文别名: 1H-[1,2,4]Triazolo[1',5':2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indole；8,10,12,14,15,16-hexazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaene
• CAS: 73718-33-9
• 化学式: C₁₀H₆N₆
• 分子量: 210.198
• InChiKey: HZGJLKYWSCDAIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  372-374 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  357.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 在 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 sym-Triazolo<4,3-b>-1,2,4-triazino<5,6-b>indole
  参考文献：
  名称：

  缩合三嗪作为化疗药物的研究，II. 1,2,4-三嗪基 [5,6-b] 吲哚和相关化合物的合成

  摘要：

  1,2,4 - 三嗪基 [5,6 - b] 吲哚及其衍生物是通过靛红 3 - 氨基硫脲 (1) 环化，然后进行缩合和置换反应制备的。3-肼基-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(4)与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基乙氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮和双(甲基巯基)亚甲基氰基乙酸甲酯缩合得到相应的3-1,2,4 -Triazino [5,6-b] 吲哚 6-9。在与甲酸、酸性或亚硝酸反应时，肼 4 进一步转化为高级杂环 10-12。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130203

文献信息

• 1,2,4-Triazino-[5,6b]indole derivatives: effects of the trifluoromethyl group on in vitro antimalarial activity
  作者：Joseph L. Kgokong、Peter P. Smith、Gilbert M. Matsabisa

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.017

  日期：2005.4

  attempt to search for new and alternative antimalarial agents, a series of unsubstituted and 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazino[5,6b]indole and 5H-1,2,4-triazolo[1',5',2,3]-1,2,4-triazino[5,6b]indole derivatives were synthesized and their chemical structures confirmed by 1H NMR and 13C NMR, elemental, IR and mass spectrophotometric analyses. The in vitro antimalarial activities of these compounds were evaluated

  为了寻找新的和替代的抗疟药，一系列未取代的和6-三氟甲基-1,2,4-三嗪[5,6b]吲哚和5H-1,2,4-三唑[1'，5'合成了1,2,3] -1,2,4-三嗪基[5,6b]吲哚衍生物，并通过1H NMR和13C NMR，元素，红外光谱和质谱分析证实了它们的化学结构。评估了这些化合物对恶性疟原虫的氯喹敏感（D10）和耐氯喹（RSA11）菌株的体外抗疟活性。与未取代的类似物相比，在第6位具有三氟甲基的1,2,4-三嗪基[5,6b]吲哚衍生物（4、6和8）表现出更高的体外活性，后者均没有活性。在5H-1,2,4-三唑[1'，5'，2,3] -1,2,4-三嗪[5，与相应的未取代类似物相比，吲哚环系统产生的化合物的抗疟活性降低。这些化合物与铁原卟啉IX缔合，并或多或少以相同的程度与DNA相互作用。
• RAM V. J., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 2, 108-113
  作者：RAM V. J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Condensed Triazines as Chemotherapeutic Agents, II. Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-b]indoles and Related Compounds
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19803130203

  日期：——

  1,2,4‐Triazino[5,6‐b]indoles and their derivatives are prepared by the cyclisation of isatin 3‐thiosemicarbazone (1) followed by condensation and displacement reactions. Condensations of 3‐hydrazino‐1,2,4‐triazino[5,6‐b]indole (4) with ethoxymethylenemalononitrile, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate, acetylacetone and methyl bis(methylmercapto)methylenecyanoacetate yield the corresponding 3‐pyrazolo‐1

  1,2,4 - 三嗪基 [5,6 - b] 吲哚及其衍生物是通过靛红 3 - 氨基硫脲 (1) 环化，然后进行缩合和置换反应制备的。3-肼基-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(4)与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基乙氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮和双(甲基巯基)亚甲基氰基乙酸甲酯缩合得到相应的3-1,2,4 -Triazino [5,6-b] 吲哚 6-9。在与甲酸、酸性或亚硝酸反应时，肼 4 进一步转化为高级杂环 10-12。