Tetrazolo<1,5-b>-1,2,4-triazino<5,6-b>indole | 73718-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tetrazolo<1,5-b>-1,2,4-triazino<5,6-b>indole
• 英文别名: 5H-tetrazolo[1',5':2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indole；8,10,12,13,14,15,16-heptazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,13-heptaene
• CAS: 73718-35-1
• 化学式: C₉H₅N₇
• mdl: MFCD00469146
• 分子量: 211.186
• InChiKey: TUGGCCLOIIFIRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  339.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydrazino-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 Tetrazolo<1,5-b>-1,2,4-triazino<5,6-b>indole
  参考文献：
  名称：

  缩合三嗪作为化疗药物的研究，II. 1,2,4-三嗪基 [5,6-b] 吲哚和相关化合物的合成

  摘要：

  1,2,4 - 三嗪基 [5,6 - b] 吲哚及其衍生物是通过靛红 3 - 氨基硫脲 (1) 环化，然后进行缩合和置换反应制备的。3-肼基-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(4)与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基乙氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮和双(甲基巯基)亚甲基氰基乙酸甲酯缩合得到相应的3-1,2,4 -Triazino [5,6-b] 吲哚 6-9。在与甲酸、酸性或亚硝酸反应时，肼 4 进一步转化为高级杂环 10-12。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130203

文献信息

• RAM V. J., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 2, 108-113
  作者：RAM V. J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Condensed Triazines as Chemotherapeutic Agents, II. Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-b]indoles and Related Compounds
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19803130203

  日期：——

  1,2,4‐Triazino[5,6‐b]indoles and their derivatives are prepared by the cyclisation of isatin 3‐thiosemicarbazone (1) followed by condensation and displacement reactions. Condensations of 3‐hydrazino‐1,2,4‐triazino[5,6‐b]indole (4) with ethoxymethylenemalononitrile, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate, acetylacetone and methyl bis(methylmercapto)methylenecyanoacetate yield the corresponding 3‐pyrazolo‐1

  1,2,4 - 三嗪基 [5,6 - b] 吲哚及其衍生物是通过靛红 3 - 氨基硫脲 (1) 环化，然后进行缩合和置换反应制备的。3-肼基-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(4)与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基乙氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮和双(甲基巯基)亚甲基氰基乙酸甲酯缩合得到相应的3-1,2,4 -Triazino [5,6-b] 吲哚 6-9。在与甲酸、酸性或亚硝酸反应时，肼 4 进一步转化为高级杂环 10-12。