NS-ditritylcysteine N-hydroxysuccinimide ester | 27560-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: NS-ditritylcysteine N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Trt-Cys(Trt)-OSuc；Trt-Cys(Trt)-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-2-(tritylamino)-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 27560-18-5
• 化学式: C₄₅H₃₈N₂O₄S
• 分子量: 702.874
• InChiKey: PCHRDTRGJMWFRE-FAIXQHPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NS-ditritylcysteine N-hydroxysuccinimide ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-tritylcysteinyl-Nε-t-butoxycarbonyl-lysine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ti化的肽。第11部分。[4- 3 H-Phe 6 ]-，[4- 3 H-Phe 11 ]-和[4- 3 H-Phe 6,11 ]-生长抑素和代谢物[des-Ala 1 ]的合成生长抑素

  摘要：

  合成方法描述了生长抑素+在位置6和11的苯丙氨酸残基中分别用tri标记，在残基6和11处分别用by标记，分别通过完全保护的还原性碘化反应使比放射性活度分别为15.5、13.8和14.1 Cim mol –1。前体。半胱氨酸残基受S-三苯甲基保护，二硫键由碘化oxidation化的受保护前体形成。通过酸性水解，离子交换和高压液相色谱，以及通过酶消化经还原和氨乙基化改性的产物，评估产物的纯度。描述了代谢物[des-Ala 1 ]-生长抑素的合成。[Phe（描述了I）6 ]-，[Phe（I）11 ]-和[Phe（I）6,11 ]-生长抑素。

  DOI：

  10.1039/p19810002040
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 三苯甲基-叔丁基-L-半胱氨酸 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到NS-ditritylcysteine N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  使用天然化学连接的多价肽和蛋白质树状聚合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500635

文献信息

• High-Affinity Peptide-Based Collagen Targeting Using Synthetic Phage Mimics: From Phage Display to Dendrimer Display
  作者：Brett A. Helms、Sanne W. A. Reulen、Sebastiaan Nijhuis、Peggy T. H. M. de Graaf-Heuvelmans、Maarten Merkx、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja902285m

  日期：2009.8.26

  Peptides derived from phage display typically show significantly weaker binding than their respective high affinity phage, which can bind to protein surfaces in a multivalent fashion. Here we show that mimicking key aspects of the multivalent architecture of the phage on an AB(5) dendritic wedge can enhance the affinity of a phage-display derived collagen binding peptide 100-fold (K(d) = 550 nM), allowing

  源自噬菌体展示的肽通常显示出比它们各自的高亲和力噬菌体弱得多的结合，后者可以以多价方式与蛋白质表面结合。在这里，我们表明在 AB(5) 树突楔上模仿噬菌体多价结构的关键方面可以将噬菌体展示衍生的胶原蛋白结合肽的亲和力提高 100 倍 (K(d) = 550 nM)，允许直接比天然胶原结合蛋白 CNA35 具有更高特异性的天然组织中胶原结构的可视化。这里介绍的树枝状聚合物展示方法代表了一个定义明确的、高度通用的平台，用于增强噬菌体展示衍生肽的亲和力，可能广泛适用。
• Use of receptor sequences for immobilizing gene vectors on surfaces
  申请人：Fishbein Ilia

  公开号：US20070092489A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to compositions and methods of immobilizing a viral vector to an implantable medical device, for example a vascular stent. Specifically, a composition for delivery of a therapeutic agent is provided which includes: a gene transfer vector, a surface and a modified protein, wherein the gene transfer vector is bound to the modified protein and the modified protein is covalently bound to the surface and wherein the composition is adapted to deliver the gene transfer vector to a mammalian cell. The viral vector is preferably an adenoviral vector and the modified protein is preferably CAR D1.

  本发明涉及将病毒载体固定到可植入医疗器械上的组合物和方法，例如血管支架。具体而言，提供了一种适用于输送治疗剂的组合物，包括：基因转移载体、表面和修饰蛋白质，其中基因转移载体与修饰蛋白质结合，修饰蛋白质与表面共价结合，组合物适用于将基因转移载体输送到哺乳动物细胞。病毒载体优选为腺病毒载体，修饰蛋白质优选为CAR D1。
• Process for the manufacture of peptides containing cystine
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03994871A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Process for the manufacture of peptides which contain more than one disulphide bond characterized in that in one or two aminoacid sequences containing cysteine, in which disulphide bonds are to be produced, two cysteine radicals which are to be linked are protected by a mercapto-protective group R.sub.1 of the aralkyl type, two further cysteine radicals are protected by an acylaminomethyl group R.sub.2, the protective groups R.sub.1 are removed by treatment with iodine in the presence of a polyhalogenated lower aliphatic hydroxy compound or oxo compound, or a corresponding lower alkanoic acid lower alkyl ester, at the same time forming the disulphide bond between these cysteine radicals, which are protected by R.sub.1, and at any desired point after removal of the polyhalogenated compound the second disulphide bridge is formed in the usual manner.

  含有多个二硫键的肽的制造过程的特点在于，在含有半胱氨酸的一个或两个氨基酸序列中，其中要产生二硫键，两个要连接的半胱氨酸基团由苯基烷基保护基R.sub.1保护，另外两个半胱氨酸基团由酰胺甲基基团R.sub.2保护，通过在多卤代低级脂肪羟基化合物或氧化合物或相应的低级烷基酸低级酯存在下用碘处理来去除保护基R.sub.1，同时在这些由R.sub.1保护的半胱氨酸基团之间形成二硫键，在去除多卤代化合物后的任何所需点上，第二个二硫桥以通常的方式形成。
• Wolfe,S.; Jokinen,M.G., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1388 - 1396
  作者：Wolfe,S.、Jokinen,M.G.

  DOI：——

  日期：——
• Die gezielte Synthese offenkettiger asymmetrischer Cystinpeptide mittels thiol-induzierter Fragmentierung von Sulfenylthiocarbonanten. Insulinfragmente mit intakter Disulfidbrücke A²⁰-B¹⁹.
  作者：Bruno Kamber

  DOI：10.1002/hlca.19730560420

  日期：1973.4.25

  AbstractThe thiol‐induced fragmentations of sulfenyl thiocarbonates (RSSCOOCH3) leading to mixed disulfides was applied to the synthesis of open‐chain asymmetrical cystine peptides. Various fragments of insulin containing the disulfide bridge between A20 and B19 were prepared by this method.