methyl 2-azido-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 282526-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-azido-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-6-methylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 282526-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 323.373
• InChiKey: OVBKUYGQHXGJSP-UQPQVDFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide compounds

  摘要：

  该发明通常涉及寡糖化合物以及将这些化合物用作药物治疗疾病或条件的用途，其中希望抑制β-分泌酶。

  公开号：

  US09315587B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-azido-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Protected Monosaccharide Building Blocks for Solid Phase Production of Diversity Oriented Libraries

  摘要：

  本文介绍了适合用于固相制备大型多样性文库的三种正交保护单糖支架的大规模合成。基于 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖、2-氨基-2-脱氧-d-吡喃全糖和 2,4-二氨基-2,4-二脱氧-d-吡喃半乳糖的支架以良好的收率和最低的色谱纯化率从市售的甲基 2-叠氮-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖和甲基 2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖制备出来。

  DOI：

  10.1071/ch09480

文献信息

• Synthetic heparin pentasaccharides
  申请人：ALCHEMIA LIMITED

  公开号：US09243018B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  Preparation and use of synthetic monosaccharides, disaccharides, trisaccharides, tetrasaccharides and pentasaccharides useful for the preparation of synthetic heparinoids.

  合成单糖，双糖，三糖，四糖和五糖的制备和使用，用于合成肝素类化合物的制备。