(4R,5S)-5-Hexyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 553665-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-Hexyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 553665-19-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: HSXQSROTYIVQDP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Hexyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-2,3-dihydroxy-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00441-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-nonanoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(4R,5S)-5-Hexyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00441-6