(3aR,4R,5S,7aR)-5,7a-Dimethyl-1-methylene-octahydro-inden-4-ol | 137789-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,7aR)-5,7a-Dimethyl-1-methylene-octahydro-inden-4-ol
• 英文别名: (3aR,4R,5S,7aR)-5,7a-dimethyl-1-methylidene-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-ol
• CAS: 137789-21-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: INBJHDCALHACIS-IXLVHKGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7aR)-5,7a-Dimethyl-1-methylene-6-trimethylstannanyl-octahydro-inden-4-one 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(3aR,4R,5S,7aR)-5,7a-Dimethyl-1-methylene-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of the Me3Sn function as a readily removable ‘anchoring’ group in the synthesis of enantiomerically pure bicyclic alcohols and ketones

  摘要：

  Subjection of (5R, 6R)-(-)-3,6-dimethyl-5-trimethylstannyl-2-cyclohexen-1-one (11) to appropriate annulation sequences provides the cis-fused ketones 15, 20, and 21, which, upon reduction (Li, NH3, THF,t-BuOH) are converted smoothly into the enantiomerically pure bicyclic alcohols 16, 22, and 23, respectively. Compound 16 is readily transformed into the unichiral ketones 6 and 7.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92348-7