Bicyclobutyliden-2,2'-diol | 65656-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclobutyliden-2,2'-diol
• 英文别名: (2Z)-2-(2-hydroxycyclobutylidene)cyclobutan-1-ol
• CAS: 65656-59-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BZMFKKROIHRXRI-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclobutyliden-2,2'-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Bicyclobutyliden-2,2'-dion
  参考文献：
  名称：

  双环丁烯与1,3-双（三亚甲基）丙二烯的反应：合成三螺[3.0.3.0.2.0]十一烷，9-亚甲基二螺[3.0.3.1]壬烷和双环丁-2,2'-和2,4'-二酮

  摘要：

  描述了针对化合物的制备的联环丁烯（1）和1,3-双（三亚甲基）丙二烯（2）的许多反应，其中可以评估环丁烷环的共轭和空间效应。Trispiro [3.0.3.0.2.0]十一烷（4）从1制备，和1- cyclobutylidenespiro [3.2]己烷（8B从2.热分解）8b中，得到9- methylenedispiro [3.0.3.1]壬烷（14）。氧化1与单线态氧，得到“烯”产品17，并且经由bromohydroperoxide企图两步转化成二恶丁环19也给17。氧化2与过氧酸反应得到的产物可能来自氧化烯或双环氧乙烷。环丁烷环似乎没有提供任何空间保护以允许分离二氧杂环丁烷或氧化烯。描述了针对双环丁烯基的合成的三种不成功的路线（24），并且报道了双环丁烯-2,4'-二酮（39）和-2,2'-二酮（40）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80330-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 6-acetoxy-9-thia-dispiro[3.0.3.1]non-1-yl ester 在 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Bicyclobutyliden-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  双环丁烯与1,3-双（三亚甲基）丙二烯的反应：合成三螺[3.0.3.0.2.0]十一烷，9-亚甲基二螺[3.0.3.1]壬烷和双环丁-2,2'-和2,4'-二酮

  摘要：

  描述了针对化合物的制备的联环丁烯（1）和1,3-双（三亚甲基）丙二烯（2）的许多反应，其中可以评估环丁烷环的共轭和空间效应。Trispiro [3.0.3.0.2.0]十一烷（4）从1制备，和1- cyclobutylidenespiro [3.2]己烷（8B从2.热分解）8b中，得到9- methylenedispiro [3.0.3.1]壬烷（14）。氧化1与单线态氧，得到“烯”产品17，并且经由bromohydroperoxide企图两步转化成二恶丁环19也给17。氧化2与过氧酸反应得到的产物可能来自氧化烯或双环氧乙烷。环丁烷环似乎没有提供任何空间保护以允许分离二氧杂环丁烷或氧化烯。描述了针对双环丁烯基的合成的三种不成功的路线（24），并且报道了双环丁烯-2,4'-二酮（39）和-2,2'-二酮（40）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80330-x