2-(octadecylthio)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 90232-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(octadecylthio)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-octadecylsulfanylethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 90232-50-1
• 化学式: C₄₀H₇₅NO₁₆S
• 分子量: 858.099
• InChiKey: BRPUJLQSDHUWCM-SEIIYDDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(octadecylthio)ethyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 以87%的产率得到2-(octadecylthio)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血液末端三糖[α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc]部分的间隔臂，脂质和乙基糖苷的合成-P1抗原：新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要通过α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc的乙酰化2-溴乙基β-糖苷（5）制备标题化合物分别与3-巯基丙酸甲酯，十八烷硫醇和氢形成溴离子。三氟甲磺酸银促进的2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2-溴乙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖苷的糖基化作用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基）-α-d-半乳糖基吡喃糖基溴得到5。将衍生自3-巯基丙酸甲酯的间隔臂糖苷与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联，得到新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85299-4

文献信息

• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252B1

  公开（公告）日：1989-06-07