1-(2-seleno-2,5-andydro-3-O-trimethylsilyl-D-arabinofuranosyl)uracil (α-anomer) | 273725-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-seleno-2,5-andydro-3-O-trimethylsilyl-D-arabinofuranosyl)uracil (α-anomer)
• CAS: 273725-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄SeSi
• 分子量: 361.331
• InChiKey: XCMXMSJBOPVGRI-SNXWAXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-seleno-2,5-andydro-3-O-trimethylsilyl-D-arabinofuranosyl)uracil (α-anomer) 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到1-(2-seleno-2,5-anhydro-α-D-arabinofuranosyl)uracyl
  参考文献：
  名称：

  制备呋喃二糖硒基脱水和碲基脱水糖苷以及一些相应的核苷。

  摘要：

  将甲基2,3-脱水α-D-呋喃呋喃糖苷（3a）转化为2-硒-2,5-脱水α-D-阿拉伯呋喃糖苷甲基（5a）和3-硒-3,5-脱水α-甲基甲酯通过3a的C-5甲磺酸酯，2,3-甲基脱水5 -O-甲磺酰基-α-D-呋喃呋喃糖苷（4a）的C-5甲磺酸酯与硒化氢钠的反应，分两步生成-D-木呋喃糖苷（6a）。相应的3a的β端基异构体产生的甲基3-硒代-3,5-脱水-β-D-木呋喃糖苷为主要产物，仅产生痕量的甲基2-硒代-2,5-脱水-β-D-阿拉伯呋喃糖苷。碲化氢钠将4a转化为甲基2-telluro-2,5-anhydro-alpha-D-arabinofuranoside。从5a开始，我们制备了1-（2-硒基-2，5-脱水-α-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶和类似的胸苷核苷。化合物6a不能转化为核苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00321-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-seleno-2,5-anhydro-α-D-arabinofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(2-seleno-2,5-andydro-3-O-trimethylsilyl-D-arabinofuranosyl)uracil (α-anomer)
  参考文献：
  名称：

  制备呋喃二糖硒基脱水和碲基脱水糖苷以及一些相应的核苷。

  摘要：

  将甲基2,3-脱水α-D-呋喃呋喃糖苷（3a）转化为2-硒-2,5-脱水α-D-阿拉伯呋喃糖苷甲基（5a）和3-硒-3,5-脱水α-甲基甲酯通过3a的C-5甲磺酸酯，2,3-甲基脱水5 -O-甲磺酰基-α-D-呋喃呋喃糖苷（4a）的C-5甲磺酸酯与硒化氢钠的反应，分两步生成-D-木呋喃糖苷（6a）。相应的3a的β端基异构体产生的甲基3-硒代-3,5-脱水-β-D-木呋喃糖苷为主要产物，仅产生痕量的甲基2-硒代-2,5-脱水-β-D-阿拉伯呋喃糖苷。碲化氢钠将4a转化为甲基2-telluro-2,5-anhydro-alpha-D-arabinofuranoside。从5a开始，我们制备了1-（2-硒基-2，5-脱水-α-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶和类似的胸苷核苷。化合物6a不能转化为核苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00321-3